4-(4-benzyloxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester | 571168-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-benzyloxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[2-(1-methyl-2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-3-yl)ethynyl]benzoate；methyl 4-[2-(1-methyl-2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-3-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 571168-94-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: BVUSLYCWTVDLEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzyloxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-benzyloxy-3-iodo-2-(p-methoxycatbonyl)phenyl-7-methylfuro[2,3-b]pyridinium triiodide
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化合成呋喃并[2,3-b]吡啶-4（1H）-酮和相关呋喃喹啉酮的方法。

  摘要：

  [反应：见正文] N-甲基-4-烷氧基-3-炔基吡啶鎓-2（1H）-在中等至良好收率下，容易在温和的条件下经历碘促进的5-内-异环化成3-碘呋喃啶鎓三碘化物盐。后者可在暴露于碘化物阴离子后原位脱烷基，以提供相应的3-碘呋喃并[2,3-b]吡啶-4（1H）-。相同的策略适用于呋喃[2,3-b]喹啉-4（9H）-one的形成。

  DOI：

  10.1021/ol053048w
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基甲氧基吡啶-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(4-benzyloxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘吡啶酮，炔烃和有机卤化物的一锅偶联，钯介导的三组分合成呋喃并[2,3-b]吡啶酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034644y

文献信息

• Synthesis of furo[2,3-b]pyridin-4(7H)-ones and related quinolinone via Brønsted acid-promoted cyclisation of alkynes
  作者：Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.073

  日期：2009.2

  that are dealkylated in situ to provide the corresponding furo[2,3-b]pyridin-4(7H)-ones. The same strategy applies to the formation of furo[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones. In the case of Me3Si-substituted alkynes, hydration of the triple bond was observed.

  ñ -烷基-4-烷氧基-3- alkynylpyridin-2（1 ħ） -酮容易经历酸促进的5-内-heteroannulation到furopyridinium中间产物在原位脱烷基化以提供相应的呋喃并[2,3- b ]吡啶-4（7 H）-ones。相同的策略适用于呋喃[2,3 - b ]喹啉-4（9 H）-ones的形成。在Me 3 Si-取代的炔烃的情况下，观察到三键的水合。
• Palladium-Mediated Three-Component Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyridones by One-Pot Coupling of 3-Iodopyridones, Alkynes, and Organic Halides
  作者：Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol034644y

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The one-pot assembly of 4-alkoxy-3-iodo-2-pyridones, terminal alkynes, and organic halides has been achieved by integration of two sequential palladium-mediated cross-coupling reactions--Sonogashira and Wacker-type heteroannulation processes--and subsequent deprotection of the alkoxy group to afford furo[2,3-b]pyridones.

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。
• A Synthetic Entry to Furo[2,3-<i>b</i>]pyridin-4(1<i>H</i>)-ones and Related Furoquinolinones via Iodocyclization
  作者：Isabelle Aillaud、Emmanuel Bossharth、David Conreaux、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol053048w

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] N-Methyl-4-alkoxy-3-alkynylpyridin-2(1H)-ones readily undergo iodine-promoted 5-endo-heteroannulation under mild conditions to 3-iodofuropyridinium triiodide salts in moderate to good yields. The latter may be dealkylated in situ upon exposure to an iodide anion to provide the corresponding 3-iodofuro[2,3-b]pyridin-4(1H)-ones. The same strategy applies to the formation of furo[2

  [反应：见正文] N-甲基-4-烷氧基-3-炔基吡啶鎓-2（1H）-在中等至良好收率下，容易在温和的条件下经历碘促进的5-内-异环化成3-碘呋喃啶鎓三碘化物盐。后者可在暴露于碘化物阴离子后原位脱烷基，以提供相应的3-碘呋喃并[2,3-b]吡啶-4（1H）-。相同的策略适用于呋喃[2,3-b]喹啉-4（9H）-one的形成。