1,4-bis(cyclohexylthio)benzene | 5064-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(cyclohexylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-cyclohexylthio-benzol；1,4-Bis(cyclohexylsulfanyl)benzene；1,4-bis(cyclohexylsulfanyl)benzene
• CAS: 5064-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₆S₂
• 分子量: 306.536
• InChiKey: DKUMRTLIWHSMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 环己硫醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到1,4-bis(cyclohexylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基腈硫醇化

  摘要：

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202101273

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Efficient ligand-free copper-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl iodides using KF/Al2O3 as base
  作者：Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Li、Lin Tang、Wei Wu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.155

  日期：2010.5

  environmentally friendly, and ligand-free synthetic protocol for the cross-coupling reaction of aryl iodides and thiols using 10 mol % CuI with KF/Al2O3 as the base, in DMF at 110 °C. Using this protocol, we have shown that a variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields from readily available iodides and thiols.

  我们报告了一种温和，方便，环保，无配体的合成方案，用于在110°C的DMF中使用10 mol％CuI与KF / Al 2 O 3为基础的芳基碘化物和硫醇的交叉偶联反应。使用该协议，我们已经表明，可以从易得的碘化物和硫醇中以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Nitriles
  作者：Tristan Delcaillau、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202101273

  日期：2021.8.16

  A nickel-catalyzed thiolation of aryl nitriles has been developed to access functionalized aryl thioethers. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) as well as the base KOtBu (potassium tert-butoxide) are essential to achieve this transformation. This scalable and practical process involves both a C−C bond activation and a C−S bond formation. Furthermore, this reaction shows a high functional-group

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。