2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate | 1256278-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate
• CAS: 1256278-61-1
• 化学式: C₂₁H₃₄F₂O₃SSn
• 分子量: 523.272
• InChiKey: VUZSKCRLSLJXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(thiophen-2-yl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟乙烯基磺酸盐催化AgF引发的分子内1,3-磺酰基迁移至α，α-二氟-β-酮砜

  摘要：

  提出了由催化量的氟化银引发的二氟乙烯基磺酸盐的1,3-磺酰基迁移。成功地以优异的产率成功制备了α，α-二氟-β-酮砜。该方法具有高化学选择性，良好的官能团耐受性，高原子经济性以及温和的环境友好反应条件。此外，机械实验表明这种迁移以分子间途径进行，并且相应的亚磺酸盐是可能的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03492

文献信息

• Cross-coupling of 1,1-difluoro-1-en-3-yn-2-yl tosylates with arylboronic acids: A new approach to 2-aryl-1,1-difluoro-1,3-enynes
  作者：Su Jin Kim、Hyun Gyu Ryu、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.014

  日期：2017.4

  The palladium-catalyzed direct alkynylation of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate 1 with alkynyl bromides provided the corresponding 1,1-difluoro-1,3-enynyl tosylates 2 in good yields. The Suzuki-Miyaura arylation reaction of 2 with arylboronic acids afforded the cross-coupled products, 2-aryl-1,1-difluoro-1,3-enynes 3, in good yields.

  2,2-二氟-1- tributylstannylethenyl的钯催化的直接炔基p甲苯磺酸盐1与炔基溴化物提供相应的1,1-二氟-1,3- enynyl甲苯磺酸酯2以良好的收率。2与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura芳基化反应以高收率提供了交联产物2-芳基-1,1-二氟-1,3-烯炔3。
• Preparation of (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) and arylation reaction: efficient approach to 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Seung Yeon Han、Hyo Young Lee、Jong Hee Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.127

  日期：2012.4

  Reaction of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (1) with bis(tributyltin) in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 7 h afforded (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) (2) in a 70% yield. Coupling reaction of 2 with aryl iodides in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 5 mol % CuI in DMF at 80 °C for 3–4 h provided the coupled

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。
• Efficient Synthesis of 2,2-Diaryl-1,1-difluoroethenes via Consecutive Cross-Coupling Reactions of 2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Seung Yeon Han、In Howa Jeong

  DOI：10.1021/ol1024037

  日期：2010.12.3

  2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (2) was reacted with aryl iodides in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 and 10 mol % of CuI in DMF at 80 °C for 10−20 h to give the cross-coupled products 3 in 35−97% yields. Further coupling reaction of 3 with arylstannanes in the presence of 5 mol % of Pd(PPh3)4 and 3 equiv of LiBr in DMF at 100 °C for 2−24 h afforded the desired products

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。
• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Preparation of 2,2-Difluoro-1-arylethenylstannane as a Precursor of 1,1-Diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Hyo-Young Lee、Jong-Hee Jeon、Sung-Lan Jeon、In-Howa Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.379

  日期：2012.2.20