4-(N,N-di-p-tolyl-4-aminophenyl)-7-(4-hexyl-5-ethynyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1361000-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-di-p-tolyl-4-aminophenyl)-7-(4-hexyl-5-ethynyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: N-[4-[4-(5-ethynyl-4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]phenyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1361000-52-3
• 化学式: C₃₈H₃₅N₃S₂
• 分子量: 597.848
• InChiKey: ZXSGNFKAXKIEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-di-p-tolyl-4-aminophenyl)-7-(4-hexyl-5-ethynyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到N-[4-[4-[4-hexyl-5-[4-[3-hexyl-5-[7-[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-diynyl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]phenyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩桥联的双（亚芳基乙炔基）小分子，用于具有高开路电压的溶液可加工有机太阳能电池

  摘要：

  通过光物理，电化学和计算方法设计，合成并表征了一系列新的共轭低聚噻吩桥联的双（亚芳基乙炔基）小分子。发现这些化合物具有最佳的LUMO含量，可确保从这些化合物到[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 70 BM）的有效电荷转移。它们被用作可与电子受体PC 70 BM混合的优良电子供体材料，用于制造溶液加工的分子本体异质结（BHJ）太阳能电池。所有这些BHJ器件都显示出0.90–0.97 V的很高的开路电压（V oc），并且实现的最佳功率转换效率为3.68％。高V oc与更深层的低水平HOMO一致，并且对供体：受体混合比相对不敏感。这些小分子的旋涂薄膜显示出p沟道场效应电荷传输，空穴迁移率高达2.04×10 -4  cm 2  V -1  s -1。这些化合物阐明了可溶液加工的小分子芳基乙炔化合物在光伏实施中有效发电的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201300244
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(N,N-di-p-tolyl-4-aminophenyl)-7-(4-hexyl-5-ethynyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可加工的分子本体异质结太阳能电池的铂（II）-双（亚芳基乙炔）配合物

  摘要：

  方便地合成了四种新的可溶液处理的小分子铂（II）-双（亚芳基乙炔）配合物，它们由苯并噻二唑作为电子受体，三苯胺和/或噻吩作为电子供体，并通过理化和计算方法进行了表征，并被用作溶液处理体异质结（BHJ）太阳能电池制造中的电子给体材料。还检查了这些小分子中不同的电子给体基团对光电和光伏特性的影响。光学和随时间变化的密度泛函理论研究表明，强电子给体基团的结合显着增强了配合物的太阳吸收能力。71丁酸甲酯（PC 70 BM）作为电子受体。在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，开路电压为0.83 V，短路电流密度为7.10 mA cm -2且填充系数为0.40时，可实现2.37％的最佳功率转换效率。旋涂薄膜显示出p沟道场效应电荷传输，这些分子的空穴迁移率高达2.4×10 -4  cm 2  V -1  s -1。本工作阐明了定义明确的有机金属络合物在开发捕光小分子以实现有机光伏发电中高效发电方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102598

文献信息

• 用于溶液处理过的有机太阳能电池的低带隙 的含钌的络合物
  申请人：纳米与先进材料研发有限公司

  公开号：CN103601757B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及用于使用在本体异质结（BHJ）太阳能电池器件中的一类钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物及其合成方法。本发明还涉及包括钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物的BHJ太阳能电池器件。钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物具有下述结构：其中：。
• Organic Donor Materials Based on Bis(arylene ethynylene)s for Bulk Heterojunction Organic Solar Cells with High<i>V</i>_ocValues
  作者：Hongmei Zhan、Qian Liu、Fengrong Dai、Cheuk-Lam Ho、Yingying Fu、Leijiao Li、Li Zhao、Hua Li、Zhiyuan Xie、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201403264

  日期：2015.4

  A series of purely organic small molecules 1–4 based on bis(arylene ethynylene)s with various electron‐rich aromatic bridges, such as benzene, cyclopentadithiophene (CDT), and diphenyl(p‐tolyl)amine, were synthesized by a Sonogashira coupling reaction. Their optical, electronic, and electrochemical properties were fully characterized. The photovoltaic properties of these molecules as donor materials

  通过Sonogashira偶联合成了一系列基于双（亚芳基乙炔基）的纯有机小分子1-4，具有各种富电子芳族桥，如苯，环戊二噻吩（CDT）和二苯基（对甲苯基）胺反应。它们的光学，电子和电化学性质得到了充分表征。研究了这些分子在溶液处理的本体异质结器件中的光电性能，以及[6,6]-苯基-C 71丁酸甲酯作为受体材料。其中，CDT桥接分子2展示了最佳的光伏性能，并实现了3.28％的功率转换效率。此外，这些分子的光伏效率高于其相应的含铂分子，这可能是由于其更强的光吸收能力和改进的开路电压。
• Synthesis and photovoltaic properties of new ruthenium(II)-bis(aryleneethynylene) complexes
  作者：Qian Liu、Cheuk-Lam Ho、Nianyong Zhu、Yingying Fu、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Pierre D. Harvey、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.026

  日期：2017.10

  A new series of small-molecular ruthenium(II)-diynes trans-Ru(dppe)2(C≡CAr)2 (D1−D4) (dppe = Ph2CH2CH2Ph2; Ar = aromatic moiety) have been successfully designed, synthesized and characterized by photophysical, electrochemical and computational methods, and complexes D1 and D3 were crystallographically characterized. The optical and time-dependent density functional theory studies showed that the absorption

  一系列新的小分子钌（II）-二炔反式-Ru（dppe）2（C≡CAr）2（D1 - D4）（dppe = Ph 2 CH 2 CH 2 Ph 2 ; Ar =芳族部分）通过光物理，电化学和计算方法以及配合物D1和D3成功设计，合成和表征进行了晶体学表征。光学和随时间变化的密度泛函理论研究表明，通过结合较强的电子给体基团，这些配合物的吸收能力得到了显着提高。还研究了这些金属有机配合物中不同的电子给体基团对光电和光伏性能的影响。在这项工作中，在这些配合物中引入了苯并噻二唑作为电子受体，三苯胺和/或噻吩作为电子供体，发现它们的最佳能带隙范围为1.70至1.83 eV，在300-700 nm范围内具有宽吸收带，它们是与[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 70BM）在固溶体异质结（BHJ）太阳能电池的制造中。实现了0.66％的最佳功率转换效率（PCE），这是迄今为止含钌（II）的BHJ太阳能电池中最高的PCE。