4-bromo-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1192689-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Bromo-7-(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-7-(4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1192689-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂S₂
• 分子量: 381.36
• InChiKey: CUSIILYGTCLDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(N,N-di-p-tolyl-4-aminophenyl)-7-(4-hexyl-5-ethynyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可加工的分子本体异质结太阳能电池的铂（II）-双（亚芳基乙炔）配合物

  摘要：

  方便地合成了四种新的可溶液处理的小分子铂（II）-双（亚芳基乙炔）配合物，它们由苯并噻二唑作为电子受体，三苯胺和/或噻吩作为电子供体，并通过理化和计算方法进行了表征，并被用作溶液处理体异质结（BHJ）太阳能电池制造中的电子给体材料。还检查了这些小分子中不同的电子给体基团对光电和光伏特性的影响。光学和随时间变化的密度泛函理论研究表明，强电子给体基团的结合显着增强了配合物的太阳吸收能力。71丁酸甲酯（PC 70 BM）作为电子受体。在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，开路电压为0.83 V，短路电流密度为7.10 mA cm -2且填充系数为0.40时，可实现2.37％的最佳功率转换效率。旋涂薄膜显示出p沟道场效应电荷传输，这些分子的空穴迁移率高达2.4×10 -4  cm 2  V -1  s -1。本工作阐明了定义明确的有机金属络合物在开发捕光小分子以实现有机光伏发电中高效发电方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102598
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-bromo-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑和3-己基噻吩组成的供体-受体低聚物和聚合物：链长和区域规则性的影响

  摘要：

  为了研究效果，设计并合成了一系列由供体2,1,3-苯并噻二唑和3-己基噻吩组成的供体-受体低聚物OBTTh n（n = 1-7）和聚合物PBTTh 1和PBTTh 2链长度和侧链区域规则性对其基本性质和光伏性能的影响 在OBTTh n低聚物和PBTTh 1聚合物中，噻吩基单元上的所有己基侧链都朝向相同的方向。延长链长后，OBTTh溶液中的分子内电荷转移（ICT）吸收带从398 nm逐渐红移OBTTh 7为1至505 nm ，PBTTh 1聚合物为512 nm 。同时，HOMO能级从-5.45 eV（OBTTh 1）升高到-5.08 eV（OBTTh 7）和-5.09 eV（PBTTh 1），LUMO能级从-3.11 eV（OBTTh 1）降低到-3.30 eV （OBTTh 7）和-3.33 eV（PBTTh 1），因此对于较高的低聚物和聚合物，能带隙越来越小。理论计算表明，该系列的低聚物

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300519

文献信息

• 用于溶液处理过的有机太阳能电池的低带隙 的含钌的络合物
  申请人：纳米与先进材料研发有限公司

  公开号：CN103601757B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及用于使用在本体异质结（BHJ）太阳能电池器件中的一类钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物及其合成方法。本发明还涉及包括钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物的BHJ太阳能电池器件。钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物具有下述结构：其中：。
• Molecular engineering of largely π-extended metal-free sensitizers containing benzothiadiazole units: Approaching 10% efficiency dye-sensitized solar cells using iodine-based electrolytes
  作者：Roberto Grisorio、Luisa De Marco、Roberto Giannuzzi、Giuseppe Gigli、Gian Paolo Suranna

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.020

  日期：2016.8

  three dyes own only a weak charge-transfer character. Notwithstanding these unusual photo-excitation dynamics experimentally supported by solvatochromism, impressive photovoltaic performances are obtained for the three sensitizers, reaching power conversion efficiencies up to 9.8% under 1.0 sun illumination, that were remarkably higher than those shown by N719 standard. This result represents one of the

  基于坚固的有机染料的结构图案，已设计出用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新的在很大程度上π扩展的有机敏化剂，以优化染料/ TiO 2层与氧化还原电解质之间的相互作用。分子剪裁是通过以下步骤进行的：i）将烷基链置于π-间隔基上，ii）增加电子给体的体积。深入的理论研究表明，三种染料的主要电子跃迁仅具有弱的电荷转移特性。尽管通过溶剂致变色现象在实验上支持了这些异常的光激发动力学，但对于三种增感剂，仍获得了令人印象深刻的光伏性能，在1.0阳光照射下的功率转换效率高达9.8％，明显高于N719标准所示的功率转换效率。该结果表示通过采用我完全有机的敏化剂表现出最高的性能之一- / I 3 -氧化还原梭。
• Effect of structural modification on the performances of phenothiazine-dye sensitized solar cells
  作者：Xuxu Liu、Jun Long、Guo Wang、Yong Pei、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.012

  日期：2015.10

  photocurrent density (Jsc) of the devices are decreased due to the blocked electron transfer, so the DSSC device based on DX2 only obtains the PCE of 3.43%. Furthermore, a triphenylamine (TPA) unit with high electron-donating ability is joined onto the nitrogen atom of phenothiazine donor in DX3, which enhances the electron injection efficiency and reduces the dye aggregation. Thus, the Jsc is improved, resulting

  设计并合成了三种含吩噻嗪的新型染料DX1，DX2和DX3，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。三种染料的光物理，电化学和光伏性质已得到系统地研究。结果表明，具有0.5 mM鹅去氧胆酸（CDCA）的基于DX1的DSSC可获得5.69％的功率转换效率（PCE）。当将另一个缺电子的苯并噻二唑（BT）单元引入染料DX2和DX3的分子结构中时，吸收光谱将变宽。但是短路光电流密度（J sc由于电子传输受阻，器件的）降低，因此基于DX2的DSSC器件仅获得3.43％的PCE。此外，在DX3的吩噻嗪供体的氮原子上连接了具有高供电子能力的三苯胺（TPA）单元，从而提高了电子注入效率并减少了染料聚集。因此，改善了J sc，与基于DX2的染料相比，基于DX3的染料的PCE更高，为4.41％。
• 一种含芴环基团的非稠环有机小分子材料及其制备方法和应用
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN112608309B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及一种含芴环基团的非稠环有机小分子材料及其制备方法和应用，以2,7‑二(4,4,5,5‑四甲基‑1,3‑二氧‑2‑硼烷基)‑9,9‑二辛基芴为中心核单元，引入噻吩单元以增强分子主链的π共轭，在此基础上引入苯并噻二唑增加所得分子的缺电子能力，再在两边接上噻吩单元可扩展共轭并最终降低分子的能带隙，噻吩上的侧链可以改善分子溶解性，两端再接上含氟的氰基茚酮单元使得整个分子内形成有效的电荷转移。
• Solution processed small molecule bulk heterojunction organic photovoltaics based on a conjugated donor–acceptor porphyrin
  作者：Yuying Huang、Lisheng Li、Xiaobin Peng、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1039/c2jm34429g

  日期：——

  Due to the π-conjugation of the whole molecule along with the push–pull property of a newly designed conjugated donor–acceptor porphyrin, the solution processed solar cells using the blend of the porphyrin small molecule with PC71BM exhibit a promising performance with a power conversion efficiency of up to 4.02%.

  由于整个分子的Ï-共轭以及新设计的共轭供体-受体卟啉的推拉特性，使用卟啉小分子与 PC71BM 混合的溶液加工太阳能电池表现出良好的性能，功率转换效率高达 4.02%。