N-(4-Chloro-2-nitrophenyl)diethylamine | 86309-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Chloro-2-nitrophenyl)diethylamine
• 英文别名: N,N-diethyl-4-chloro-2-nitro-aniline；N,N-Diaethyl-4-chlor-2-nitro-anilin；N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-diethylamine；4-chloro-N,N-diethyl-2-nitroaniline
• CAS: 86309-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD04209199
• 分子量: 228.678
• InChiKey: LCSTZXUBWSUNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Chloro-2-nitrophenyl)diethylamine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (4-氯-2-硝基苯基)乙基亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in tertiary amine nitrosation: nitrosative cleavage vs. aryl ring nitration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a023
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 N-(4-Chloro-2-nitrophenyl)diethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in tertiary amine nitrosation: nitrosative cleavage vs. aryl ring nitration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a023

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• Holleman; de Mooy, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1916, vol. 35, p. 17,25
  作者：Holleman、de Mooy

  DOI：——

  日期：——
• IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TOYODA, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 42-49
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、ISOGAMI, YASUSHI、TOYODA, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• LEOPPKY, R. N.;TOMASIK, W., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2751-2757
  作者：LEOPPKY, R. N.、TOMASIK, W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图