(Z)-4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one | 56570-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(4-Chloro-phenylamino)-pent-3-en-2-one；(Z)-4-(4-chloroanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 56570-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: SXTAJDWMNCVVPD-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(4-Chloro-phenylamino)-pent-3-ene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of Vinylogous Thiocarboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28879
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 KH 2 PO 4作为催化剂合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯的温和方法

  摘要：

  β-烯胺酮和β-烯胺酯是通过胺与β-二酮和β-酮​​酯在温和、无溶剂条件下使用KH2PO4 作为催化剂直接缩合制备的。

  DOI：

  10.3184/030823408x382117

文献信息

• Approach to Synthesis of β-Enamino Ketones and Pyrroles Catalyzed by Gallium(III) Triflate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jiuxi Chen、Xiaoliang Yang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898528

  日期：2009.11.5

  Abstract Metal triflates have been used to catalyze synthesis of β-enamino ketones or pyrroles from amines and 1,3-dicarbonyl or 1,4-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions, respectively. Among different metal triflates screened, 0.5 mol% Ga(OTf)3 efficiently promoted the reactions to give excellent yields. In addition, the catalyst could be recovered easily after the reactions and reused

  摘要 金属三氟甲磺酸盐已用于在无溶剂条件下分别催化由胺和 1,3-二羰基或 1,4-二羰基化合物合成 β-烯氨基酮或吡咯。在筛选出的不同金属三氟甲磺酸盐中，0.5 mol% Ga(OTf)3 有效地促进了反应，获得了优异的产率。此外，催化剂在反应后很容易回收和重复使用，而不会明显损失活性。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Zinc Triflate Catalysed Synthesis of β-Enamino Ketones(Esters) under Solvent-Free Conditions
  作者：Chengliang Feng、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13787959859506

  日期：2013.10

  An efficient and mild procedure is described for the synthesis of a series of β-enamino ketones(esters) from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic and aromatic amines using zinc triflate as the catalyst.

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。
• Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, Enaminones, and Enamino Esters Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Haifeng Wu、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083169

  日期：——

  12-Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) is found to be an efficient and recyclable catalyst in promoting a chemo- and re­gioselective condensation of hydrazines/hydrazides, diamines, and primary amines with various 1,3-dicarbonyl compounds in pure water at room temperature to afford pyrazoles, diazepines, and enaminones/enamino esters, respectively, in high yields.

  发现12-磷钨酸（H3PW12O40）是一种高效且可循环利用的催化剂，能够在纯水条件下、室温下促进肼/酰肼、二胺及伯胺与多种1,3-二羰基化合物进行化学选择性和区域选择性的缩合反应，分别高产率地生成吡唑、二氮杂环庚烷和烯胺酮/烯胺酯化合物。