4-chloro-2-nitro-1-(2-naphthylthio)benzene | 1100794-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-nitro-1-(2-naphthylthio)benzene
• 英文别名: 2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 1100794-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 315.78
• InChiKey: LCYTVEQVGLFKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-nitro-1-(2-naphthylthio)benzene 在 双氧水 作用下， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂驱动蛋白Kif18A抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif

  DOI：

  10.1021/cb500789h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 2,5-二氯硝基苯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-chloro-2-nitro-1-(2-naphthylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  锥虫硫醚还原酶的基于二芳基硫醚的抑制剂：抑制力，修正的结合模式和抗原生动物活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫的必不可少的酶，因此是开发抗非洲昏睡病和南美锥虫病新药的有希望的目标。具有中心苯胺基部分并用带有末端铵离子的柔性N-烷基侧链修饰的二芳基硫化物是已知的抑制剂。使用计算机建模，我们修改了这类TR抑制剂的结合模型，预测铵离子封端的N-烷基链与同二聚体第二个亚基的Glu18以及Glu465'/ Glu466'同时相互作用，而疏水取代基苯胺环的一部分在Trp21和Met113附近占据“ mepacrine结合位点”。抑制剂支架的羧酸盐结合片段和二芳基硫醚核的系统性改变为提出的结合模式提供了证据。体外研究表明，对布鲁氏锥虫和疟原虫恶性疟原虫的微摩尔至亚微摩尔范围内的低IC（50）值。

  DOI：

  10.1039/b806371k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Optimized Inhibitors of the Mitotic Kinesin Kif18A
  作者：Joachim Braun、Martin M. Möckel、Tobias Strittmatter、Andreas Marx、Ulrich Groth、Thomas U. Mayer

  DOI：10.1021/cb500789h

  日期：2015.2.20

  their fast mode of action, small molecules are valuable tools to dissect the dynamic functions of kinesins during mitosis. In this study, we report the identification of optimized small molecule inhibitors of the mitotic kinesin Kif18A. Using BTB-1, the first identified Kif18A inhibitor, as a lead compound, we synthesized a collection of derivatives. We demonstrate that some of the synthesized derivatives

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif
• Diaryl sulfide-based inhibitors of trypanothione reductase: inhibition potency, revised binding mode and antiprotozoal activities
  作者：Bernhard Stump、Christian Eberle、Marcel Kaiser、Reto Brun、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1039/b806371k

  日期：——

  Trypanothione reductase (TR) is an essential enzyme of trypanosomatids and therefore a promising target for the development of new drugs against African sleeping sickness and Chagas' disease. Diaryl sulfides with a central anilino moiety, decorated with a flexible N-alkyl side chain bearing a terminal ammonium ion, are a known class of inhibitors. Using computer modelling, we revised the binding model

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫的必不可少的酶，因此是开发抗非洲昏睡病和南美锥虫病新药的有希望的目标。具有中心苯胺基部分并用带有末端铵离子的柔性N-烷基侧链修饰的二芳基硫化物是已知的抑制剂。使用计算机建模，我们修改了这类TR抑制剂的结合模型，预测铵离子封端的N-烷基链与同二聚体第二个亚基的Glu18以及Glu465'/ Glu466'同时相互作用，而疏水取代基苯胺环的一部分在Trp21和Met113附近占据“ mepacrine结合位点”。抑制剂支架的羧酸盐结合片段和二芳基硫醚核的系统性改变为提出的结合模式提供了证据。体外研究表明，对布鲁氏锥虫和疟原虫恶性疟原虫的微摩尔至亚微摩尔范围内的低IC（50）值。