(R)-3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1020665-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1020665-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: DDUILWFTODHBHN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 乙酰丙酮 在 polystyrene supported 3-(benzylamino)-4-(((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(R)-3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于间歇和流动反应的无束缚固定双功能方酸酰胺有机催化剂

  摘要：

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300626

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• Novel Chiral Bifunctional L-Thiazoline-Thiourea Derivatives: Design and Application in EnantioselectiveMichael Reactions
  作者：Qi Lai、Yang Li、Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Chiyu Wei、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/chir.22540

  日期：2015.12

  Several novel chiral bifunctional L‐thiazoline‐thiourea derivatives were easily synthesized from commercially available L‐cysteine in high yield. These catalysts were subsequently applied to the enantioselective Michael addition of acetylacetone to β‐nitrostyrenes. The products with S configuration were obtained in 98% enantiomeric excess (ee) when the L‐thiazoline‐thiourea derivatives were used. A

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives
  作者：Zheng-Yi Li、Hong-Xiao Tong、Yuan Chen、Hong-Kui Su、Tangxin Xiao、Xiao-Qiang Sun、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.164

  日期：——

  rim-functionalized calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives have been designed, synthesized and used as catalysts for enantioselective Michael addition reactions between nitroolefins and acetylacetone. The optimal catalyst 2 with a mono-thiourea group exhibited good performance in the presence of water/toluene (v/v = 1:2). Under the optimal reaction conditions, high yields of up to 99% and moderate

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。
• Novel and highly efficient bifunctional calixarene thiourea derivatives as organocatalysts for enantioselective Michael reaction of nitroolefins with diketones
  作者：Hayriye Nevin Genc、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1007/s10847-017-0761-1

  日期：2018.2

  New bifunctional calixarene thiourea organocatalysts were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetylacetone to various nitroolefins at room temperature. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 92% ee). The present research demonstrates the advantages of incorporating two stereocontrolling structures

  合成了新的双功能杯芳烃硫脲有机催化剂，并应用于室温下乙酰丙酮与各种硝基烯烃的催化不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 92% ee）。本研究证明了将两种立体控制结构结合到单一催化剂中的优势。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。