N-(2,5-dichlorophenyl)benzamide | 6626-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dichlorophenyl)benzamide
• 英文别名: 2',5'-Dichlorobenzanilide；benzoic acid-(2,5-dichloro-anilide)；Benzoesaeure-(2,5-dichlor-anilid)；N-Benzoyl-2,5-dichlor-anilin；2,4-Dichlor-benzanilid
• CAS: 6626-75-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00018516
• 分子量: 266.127
• InChiKey: FUNVESSXWQPDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  297.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dichlorophenyl)benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,5-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 镍 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2,5-dichlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ generated Pd(0) nanoparticles stabilized by bis(aryl)acenaphthenequinone diimines as catalysts for aminocarbonylation reactions in water
  作者：P. Wójcik、V. Rosar、A. Gniewek、B. Milani、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.025

  日期：2016.12

  Abstract Aminocarbonylation of aryl iodides with aromatic and aliphatic amines, leading to formation of the corresponding amides, was efficiently carried out in water under 1 atm of CO using palladium nanoparticles (Pd NPs) formed in situ from [PdCl2(Ar2-BIAN)] complexes. The role of Ar2-BIAN ligands in the stabilization of Pd NPs was evidenced. The nature of the catalytically active species was confirmed

  摘要 使用由 [PdCl2(Ar2-BIAN)] 配合物原位形成的钯纳米粒子 (Pd NPs) 在 1 atm CO 的水中有效地进行芳基碘化物与芳香族和脂肪族胺的氨基羰基化反应，从而形成相应的酰胺。 . 证明了 Ar2-BIAN 配体在稳定 Pd NPs 中的作用。催化活性物质的性质通过中毒实验得到证实，这突出表明催化剂实际上是 Pd NPs 的形式，而不是可溶性钯配合物。在碘苯与取代的苯胺的氨基羰基化中，获得了良好收率的酰胺，尽管由于苯胺邻位上存在取代基而降低了活性。另一方面，在与脂肪胺的反应中，除了酰胺之外，还形成了α-酮酰胺。在等摩尔量的 PhI 和胺下，通过将 CO 压力增加到 10 个大气压来增加对 α-酮酰胺的选择性。Pd NPs 在催化反应后成功回收，并在随后的五次运行中回收，在第四次循环后活性仅略有下降。
• Fe-mediated synthesis of <i>N</i>-aryl amides from nitroarenes and acyl chlorides
  作者：Yundong Wu、Lei Guo、Yuxuan Liu、Jiannan Xiang、Jun Jiang

  DOI：10.1039/d0ra10868e

  日期：——

  are prevalent in nature and valuable functional compounds in agrochemical, pharmaceutical, and materials industries. In this work, we developed a selective and mild method for the synthesis of N-aryl amides. Starting from commercially available nitroarenes and acyl halides, N-aryl amides with good yields can be obtained in water. Especially in the process of transformation, Fe dust is the only reductant

  酰胺在自然界中普遍存在，在农业化学、制药和材料工业中是有价值的功能化合物。在这项工作中，我们开发了一种选择性和温和的方法来合成N-芳基酰胺。从市售的硝基芳烃和酰卤开始，可以在水中以良好的收率获得N-芳基酰胺。特别是在转化过程中，铁粉是唯一的还原剂和添加剂，反应很容易大规模进行。
• ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides
  作者：Haixuan Liu、Qiang Sha

  DOI：10.2174/1570178618666210624115748

  日期：2022.3

  A new ortho-chlorination system consisting of zinc(II) and hypervalent iodine(III) reagent was developed for ortho-chlorination of amides, and the desired products were obtained in moderate to good yields (38-85%). This highly facile and convenient methodology is tolerant of aromatic amide and alkyl amide with diverse substituted groups. A plausible mechanism has been illustrated, in which carbocation rearrangement and metal salt coordinate facilitated orthochlorination are involved.

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。
• de Crauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 753,779
  作者：de Crauw

  DOI：——

  日期：——
• Noelting; Kopp, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3515
  作者：Noelting、Kopp

  DOI：——

  日期：——

表征谱图