benzo[2,3]bicyclo[3.1.0]hexane | 148323-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzo[2,3]bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 1,1a,6,6a-Tetrahydrocycloprop[a]indene；1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene
• CAS: 148323-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: UVWBCEZWTSQQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[2,3]bicyclo[3.1.0]hexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 甲茚
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylcarbinyl radical reactions in the cycloprop[2.3]indene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00806a025
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 benzo[2,3]bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of olefinic tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a008

文献信息

• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。
• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• A Novel Class of Tunable Zinc Reagents (RXZnCH₂Y) for Efficient Cyclopropanation of Olefins
  作者：Jon C. Lorenz、Jiang Long、Zhiqiang Yang、Song Xue、Yinong Xie、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo030312v

  日期：2004.1.1

  A class of zinc reagents (RXZnCH2Y) generated with an appropriate organozinc is very effective for the cyclopropanation of olefins. The reactivity and selectivity of these reagents can be regulated by tuning the electronic and steric nature of the RX group on Zn. A reasonable level of enantioselectivity was obtained for the cyclopropanation of unfunctionalized olefins when a chiral (iodomethyl)zinc

  用适当的有机锌生成的一类锌试剂（RXZnCH 2 Y）对于烯烃的环丙烷化非常有效。这些试剂的反应性和选择性可以通过调节Zn上RX基团的电子和空间位阻来调节。当使用手性（碘甲基）锌物质时，对于未官能化的烯烃的环丙烷化可获得合理水平的对映选择性，为未官能化的烯烃的不对称环丙烷化提供了有价值的方法。