1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropindene | 56485-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropindene
• 英文别名: 2,3-benzo-6,6-dichlorobicyclo<3.1.0>hexane；1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene；2,2-dichloro-1,3-cyclotetralin；1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydro-cycloprop[a]indene；1,1-Dichlor-1,1a,6,6a-tetrahydro-cycloprop[a]inden；1,1-dichloro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene
• CAS: 56485-66-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂
• 分子量: 199.08
• InChiKey: AHKMTYYNJSRCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  291.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropindene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-氯萘
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Naphthalenes from Indenes. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01588a046
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 一溴二氯甲烷 作用下， 生成 1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropindene
  参考文献：
  名称：

  Formation of Naphthalenes from Indenes. III.¹ Substituted Methanes as Carbene Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a003
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 1,1-dichloro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropindene 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 19.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内部 C-C 三键的无金属转移氢氯化与双环 [3.1.0] 己烷基替代物释放两分子氯化氢

  摘要：

  报道了基于三氯化双环[3.1.0]己烷核心的转移氢氯化试剂的开发和应用，该试剂在B(C 6 F 5 ) 3催化下将每个替代物分子中的两个HCl分子转移到π-碱性底物上。路易斯酸辅助氯化物提取，然后是热电环丙基到烯丙基阳离子开环释放环应变作为以前未开发的驱动力。

  DOI：

  10.1039/d1cc06591b

文献信息

• Photoinduced Reduction of<i>gem</i>-Dichlorocyclopropanes with SmI₂and Benzenethiol
  作者：Akiya Ogawa、Syoji Ohya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.1997.275

  日期：1997.3

  Upon irradiation with visible light, gem-dichlorocyclopropanes undergo reductive dechlorination with samarium diiodide and benzenethiol to provide the corresponding cyclopropanes in good yields. The reaction may proceed via the hydrogen abstraction from PhSH by cyclopropyl radicals formed in situ by the reduction with SmI2.

  在可见光照射下，钆-二氯环丙烷与二碘化钐和苯硫醇进行还原脱氯，以良好的收率提供相应的环丙烷。反应可以通过用 SmI 2 还原原位形成的环丙基自由基从 PhSH 夺氢而进行。
• The Formation of Naphthalenes from Indenes. II^1,2
  作者：William E. Parham、Harry E. Reiff、Paul Swartzentruber

  DOI：10.1021/ja01588a046

  日期：1956.4
• Synthesis based on electrogenerated carbenes Communication 1. Some reactions with the participation of dichlorocarbene
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、T. K. Baryshnikova

  DOI：10.1007/bf00962662

  日期：1988.1
• Dependence of carbon-13 NMR chemical shifts in arylcyclopropanes on conformation and electron demand
  作者：Mark E. Jason、Peter R. Kurzweil、Karen E. Leonard

  DOI：10.1021/jo00363a028

  日期：1986.6
• BILLUPS W. E.; BUYNAK J. D.; BUTLER D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4636-4641
  作者：BILLUPS W. E.、 BUYNAK J. D.、 BUTLER D.

  DOI：——

  日期：——