dimethylpyrazolide of 4-hydroxybenzoic acid | 69413-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylpyrazolide of 4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone；1-(4-hydroxy-benzoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 69413-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00553479
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CECBWABBWXUJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dimethylpyrazolide of 4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  医学相关酚酸的吡唑衍生物：深入了解抗氧化和抗 LOX 活性

  摘要：

  背景：从药物化学的角度来看，含有酚类和吡唑类部分的化合物很重要，因为它们通常是生物活性化合物的成分。 目的：本研究的目的是合成医学相关酚酸的吡唑衍生物，确认其结构，并评估其抗氧化和抗 LOX 活性。 方法：从医学相关酚酸的酯开始，获得酚类吡唑衍生物。所有获得的化合物的结构均通过NMR和IR光谱以及UV-Vis分光光度法测定。此外，还使用了单晶 X 射线衍射。测试了吡唑衍生物的体外抗氧化（DPPH 测定）和脂肪氧化酶（LOX）抑制活性。使用 DFT 和热力学方法估计自由基猝灭机制，而分子对接用于估计酶内的结合模式。 结果：以高产率获得吡唑衍生物。确定了新化合物3e的晶体结构。具有邻苯二酚部分3d的吡唑衍生物表现出优异的自由基清除活性，而化合物3b表现出最好的抗LOX活性。分子对接研究表明，没有任何配体与 LOX-Ib 的活性位点直接相互作用，但吡唑 3a-e 充当抑制剂，阻止亚油酸接近活性位点。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200602152643

文献信息

• Structural characterization of benzoyl-1H-pyrazole derivatives obtained in lemon juice medium: Experimental and theoretical approach
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.095

  日期：2019.11

  Abstract Simple, one-pot, and low-cost reactions of acetylacetone with a variety of substituted benzoyl hydrazides in lemon juice, as eco-friendly medium, were performed. In reactions of benzoyl hydrazides with electron-donating groups on phenyl ring, the 1-benzoyl-1H-pyrazole derivatives were obtained in short reaction time, and in good to high yields. On the other hand, benzoyl hydrazides with electron-withdrawing

  摘要 作为环保介质，在柠檬汁中进行了乙酰丙酮与多种取代苯甲酰肼的简单、一锅法和低成本反应。在苯环上带有给电子基团的苯甲酰肼反应中，1-苯甲酰-1H-吡唑衍生物反应时间短，产率高。另一方面，具有吸电子基团的苯甲酰肼反应较慢，产生 1-苯甲酰-5-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑和苯甲酰-1H-吡唑衍生物的混合物。值得指出的是，(2-氯苯基)(4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮和(4-碘苯基)(3,5-二甲基-1H -吡唑-1-基)甲酮是本文首次报道。所有获得的化合物均使用 IR、UV-Vis 和 NMR 进行表征，实验和理论以及熔点。实现了实验和模拟 IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱之间的良好一致性。此外，还报告了 (4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)(4-碘苯基) 甲酮的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析。
• Luboch, Elzbieta; Biernat, Jan F., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2183 - 2191
  作者：Luboch, Elzbieta、Biernat, Jan F.

  DOI：——

  日期：——
• LUBOCH, E.;BIERNAT, J. F., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 10, 2183-2191
  作者：LUBOCH, E.、BIERNAT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazole Derivatives of Medically Relevant Phenolic Acids: Insight into Antioxidative and Anti-LOX Activity
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Milan Mladenović、Jovica Branković、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.2174/1573406416666200602152643

  日期：2021.9.10

  vitro antioxidative (DPPH assay), and lipoxygenase (LOX) inhibitory activities. Radical quenching mechanism was estimated using DFT and thermodynamic approach, while molecular docking was used to estimate the binding mode within the enzyme. Results: Pyrazole derivatives were obtained in high yields. The crystal structure of a new compound 3e was determined. Pyrazole derivative with catechol moiety 3d

  背景：从药物化学的角度来看，含有酚类和吡唑类部分的化合物很重要，因为它们通常是生物活性化合物的成分。 目的：本研究的目的是合成医学相关酚酸的吡唑衍生物，确认其结构，并评估其抗氧化和抗 LOX 活性。 方法：从医学相关酚酸的酯开始，获得酚类吡唑衍生物。所有获得的化合物的结构均通过NMR和IR光谱以及UV-Vis分光光度法测定。此外，还使用了单晶 X 射线衍射。测试了吡唑衍生物的体外抗氧化（DPPH 测定）和脂肪氧化酶（LOX）抑制活性。使用 DFT 和热力学方法估计自由基猝灭机制，而分子对接用于估计酶内的结合模式。 结果：以高产率获得吡唑衍生物。确定了新化合物3e的晶体结构。具有邻苯二酚部分3d的吡唑衍生物表现出优异的自由基清除活性，而化合物3b表现出最好的抗LOX活性。分子对接研究表明，没有任何配体与 LOX-Ib 的活性位点直接相互作用，但吡唑 3a-e 充当抑制剂，阻止亚油酸接近活性位点。