ethyl 3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]butanoate | 4093-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]butanoate
• 英文别名: Acetessigsaeure-ethylester-2.4-dinitro-phenylhydrazon；Ethyl-acetoacetat-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Ethyl 3-[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanoate；ethyl 3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 4093-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: QQBHYGJZFSQZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]butanoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到丙酮2,4-二硝基苯腙
  参考文献：
  名称：

  1-芳基（杂芳基）吡唑-5-醇和偶氮吡唑的合成

  摘要：

  用乙酰乙酸酯处理3，5-二氯吡啶-2-基肼，以及单和二硝基苯肼，得到及其环化产物，即吡唑。结果表明，仅通过使用PPA，乙酰乙酸酯2,4-二硝基苯基hydr就可环化成吡唑醇，而其他研究过的azo在这些条件下会脱皮。吡唑类与3-重氮基-4-羟基-5-硝基苯磺酸盐或2-羟基-5-硝基苯基重氮盐的偶氮偶联产物能够使纺织材料着色。已经研究了合成化合物的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0778-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 ethyl 3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Dedichen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Fe3O4@SiO2@sulfamic acid magnetic nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imine and pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：B. Zakerinasab、M. A. Nasseri、H. Hassani、M. M. Samieadel

  DOI：10.1007/s11164-015-2204-1

  日期：2016.4

  Sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles was successfully applied as a recyclable solid acid catalyst with a large density of sulfamic acid groups for the synthesis of pyrazole derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of toxic or expensive solvents and organic acids in this reaction.

  负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米颗粒上的氨基磺酸作为具有大量氨基磺酸基团的固态可回收酸性催化剂，成功应用于吡唑类衍生物的合成，这是一类潜在的生物活性化合物。通过活性双羰基化合物与肼/酰肼的一锅法反应，获得了高产率的目标产物。这种新方法完全避免了在该反应中使用有毒或昂贵的溶剂和有机酸。
• PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、S. A. Alavi、B. Zakeri Nasab

  DOI：10.1007/s13738-012-0143-y

  日期：2013.4

  A versatile, alternative and environmentally benign strategy for the synthesis of a series of pyrazoles has been successfully performed in water using PEG–SO3H as an acidic catalyst. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of organic acids and toxic or expensive solvents in this reaction. The catalyst is waste-free, easily prepared, and efficiently re-used.

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。
• Cellulose sulfuric acid as a bio-supported and efficient solid acid catalyst for synthesis of pyrazoles in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi、Abbas Ali Esmaeili

  DOI：10.1039/c4ra11440j

  日期：——

  A convenient and practical method was described for the regioselective synthesis of pyrazoles from hydrazines/hydrazides and 1,3-dicarbonyl compounds via the Knorr synthesis in water with cellulose sulfuric acid (CSA) as a biopolymer-based solid acid catalyst. Various hydrazines and hydrazides were reacted with 1,3 diketones and the desired pyrazoles were obtained in high yields. The reaction of less

  描述了一种方便实用的方法，用于在水中以纤维素硫酸盐（CSA）作为生物聚合物基固体酸催化剂，通过克诺尔合成法从肼/酰肼和1,3-二羰基化合物进行区域选择性合成吡唑。使各种肼和酰肼与1,3二酮反应，并以高收率获得所需的吡唑。反应性较低的肼与1，3-二羰基化合物的反应在相应的derivatives衍生物处停止。酰肼与β-酮酸酯一起使用，亚胺加合物是唯一的分离产物。简单的产品分离，温和的反应条件，固体酸催化剂的可重复使用性和较短的反应时间是这种绿色程序的优势。
• Unprecedented cyclization of α -diazo hydrazones upon N-H functionalization: A Et 3 N base promoted one-step synthetic approach for the synthesis of N-amino-1,2,3-triazole derivatives from α -diazo hydrazone
  作者：Bharath Kumar Kuruba、Lourdusamy Emmanuvel、Balasubramanian Sridhar、Samuel Vasanthkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.061

  日期：2017.5

  communication, for the first time, we are reporting α-diazo hydrazone synthesis from hydrazones derived from β-keto esters and 2,4-dinitro phenyl hydrazine via diazo transfer reaction. We also report an unexpected cyclization of the α-diazo hydrazones upon N-H functionalization to give highly functionalized N-amino-1,2,3-triazole derivatives under metal-free condition. This one-step synthetic protocol can

  在这种通信中，在第一次，我们报告α从衍生自腙重氮腙合成β酮酯和2,4-二硝基苯肼经由重氮基转移反应。我们还报告了在无金属条件下，在NH官能化后，α-重氮hydr的意外环化，得到高度官能化的N-氨基-1,2,3-三唑衍生物。这一一步合成方案可作为以优异产率获得富氮5和6元杂环的通用工具。
• Unusual Cleavage of N-N Bond of 1-Arylamino-1,2,3-triazole Derivatives: A Simple and Alternate Approach to 4,5-Disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：R. Nagarajan、L. Emmanuvel

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21857

  日期：2019.4.15

  1-arylamino-1,2,3-triazole derivatives via diazo transfer reaction on active methylene hydrazones. Further, we have observed the reduction of 1-arylamino-1,2,3-triazole using Pd/C, H2 to result in unusual N-N bond cleavage to give 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazole.

  在这篇通讯中，作者描述了通过活性亚甲基腙上的重氮转移反应合成 1-芳基氨基-1,2,3-三唑衍生物。此外，我们还观察到使用 Pd/C, H2 还原 1-芳基氨基-1,2,3-三唑，导致不寻常的 NN 键断裂，得到 4,5-二取代-1H-1,2,3-三唑。

表征谱图