benzyl 7-[1-(1-amidinophenyl-4-yl)-4-ethoxycarbonylpiperidin-4-ylmethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate | 854261-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl 7-[1-(1-amidinophenyl-4-yl)-4-ethoxycarbonylpiperidin-4-ylmethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 7-[[1-(4-carbamimidoylphenyl)-4-ethoxycarbonylpiperidin-4-yl]methoxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 854261-77-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₅
• 分子量: 570.689
• InChiKey: SSGMZTOLSBIJPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-[1-(1-amidinophenyl-4-yl)-4-ethoxycarbonylpiperidin-4-ylmethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 1-(1-amidinophenyl-4-yl)-4-(2-amidino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yloxymethyl)piperidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四氢异喹啉环的新型选择性因子Xa抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2,7-二取代的四氢异喹啉衍生物。在这些衍生物中，化合物1和2对Xa因子（FXa）表现出有效的抑制活性，并且对其他丝氨酸蛋白酶（凝血酶，纤溶酶和胰蛋白酶）具有良好的选择性。此外，化合物2在食蟹猴静脉和口服给药后均显示出有效的抗FXa活性，在0.1、0.3和1 mg kg（-1）h（-1）的大鼠模型中显示出剂量依赖性的抗血栓形成作用。静脉血栓形成，并以0.1 mg kg（-1）h（-1）的剂量显着减少了大脑中动脉闭塞模型中脑梗塞的大小。这些结果表明，化合物2（JTV-803）可能同时用作静脉和动脉抗血栓形成剂。

  DOI：

  10.1021/jm058160e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基异喹啉 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 硫化氢 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~120.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 benzyl 7-[1-(1-amidinophenyl-4-yl)-4-ethoxycarbonylpiperidin-4-ylmethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四氢异喹啉环的新型选择性因子Xa抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2,7-二取代的四氢异喹啉衍生物。在这些衍生物中，化合物1和2对Xa因子（FXa）表现出有效的抑制活性，并且对其他丝氨酸蛋白酶（凝血酶，纤溶酶和胰蛋白酶）具有良好的选择性。此外，化合物2在食蟹猴静脉和口服给药后均显示出有效的抗FXa活性，在0.1、0.3和1 mg kg（-1）h（-1）的大鼠模型中显示出剂量依赖性的抗血栓形成作用。静脉血栓形成，并以0.1 mg kg（-1）h（-1）的剂量显着减少了大脑中动脉闭塞模型中脑梗塞的大小。这些结果表明，化合物2（JTV-803）可能同时用作静脉和动脉抗血栓形成剂。

  DOI：

  10.1021/jm058160e