2-(benzofuran-2-yl)pyrrolidine | 899354-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(1-benzofuran-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 899354-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VIZJJXVNOAMZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)pyrrolidine 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  共轭加成，氮杂应付和解离重排和意外的环闭环在2-（2-吡咯烷基）取代的芳香环系统与乙炔砜反应中。

  摘要：

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。

  DOI：

  10.1021/jo101030b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以116 mg的产率得到2-(benzofuran-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的α-官能化：路易斯酸促进有机金属化合物向瞬态亚胺的加成

  摘要：

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04325

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2011133653A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity : Formule (I), (II) where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据式I和式II，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：式(I)，(II)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、D、M、X和Y的定义如规范所述。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• Pyrrolidinyl benzofurans and benzodioxanes: Selective α4β2 nicotinic acetylcholine receptor ligands with different activity profiles at the two receptor stoichiometries
  作者：Rebecca Appiani、Marco Pallavicini、Ayman K. Hamouda、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128701

  日期：2022.6

  5-amino benzodioxane analogues 3 and 4, which are all α4β2 nAChR partial agonists, and 2-(N-methyl-2-pyrrolidinyl)-6-hydroxybenzofuran (12) were selected for functional characterization at the two α4β2 stoichiometries, the high sensitivity (α4)2(β2)3 and the low sensitivity (α4)3(β2)2. The benzene pattern substitution, which had previously been found to control α4β2 partial agonist activity and α4β2 vs

  已经合成了一系列在 C(2) 或 C(3) 处带有N-甲基-2-吡咯烷基残基的外消旋苯并呋喃，并测试了对 α4β2 和 α3β4 尼古丁乙酰胆碱受体 (nAChRs) 的亲和力。如先前报道的基于苯并二恶烷的类似物，苯环适当位置的羟基化导致高 α4β2 nAChR 亲和力和 α4β2 对 α3β4 nAChR 选择性。7-Hydroxy- N -methyl-2-pyrrolidinyl-1,4-benzodioxane ( 2 ) 及其 7- 和 5- 氨基苯并二恶烷类似物3和4，它们都是 α4β2 nAChR 部分激动剂，以及 2-( N -methyl- 2-吡咯烷基)-6-羟基苯并呋喃 ( 12) 被选择用于两种 α4β2 化学计量的功能表征，即高灵敏度 (α4) 2 (β2) 3和低灵敏度 (α4) 3 (β2) 2。先前发现苯模式取代可控制 α4β2 部分激动剂活性和 α4β2 对
• INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Van Zandt Michael

  公开号：US20120083469A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I和公式II的化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，D，M，X和Y的定义如规范中所述。该发明还提供了这些化合物的制药组合物和使用它们治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• US9040703B2
  申请人：——

  公开号：US9040703B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• US9994594B2
  申请人：——

  公开号：US9994594B2

  公开（公告）日：2018-06-12