2-(benzofuran-2-yl)-1-methylpyrrolidine | 623576-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(1-Benzofuran-2-yl)-1-methylpyrrolidine
• CAS: 623576-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: UFURGWJSEGJTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Lithioisobenzofuran 在 正丁基锂 、 2-picoline borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基苯并呋喃和苯并二恶烷：选择性 α4β2 烟碱乙酰胆碱受体配体在两种受体化学计量下具有不同的活性谱

  摘要：

  已经合成了一系列在 C(2) 或 C(3) 处带有N-甲基-2-吡咯烷基残基的外消旋苯并呋喃，并测试了对 α4β2 和 α3β4 尼古丁乙酰胆碱受体 (nAChRs) 的亲和力。如先前报道的基于苯并二恶烷的类似物，苯环适当位置的羟基化导致高 α4β2 nAChR 亲和力和 α4β2 对 α3β4 nAChR 选择性。7-Hydroxy- N -methyl-2-pyrrolidinyl-1,4-benzodioxane ( 2 ) 及其 7- 和 5- 氨基苯并二恶烷类似物3和4，它们都是 α4β2 nAChR 部分激动剂，以及 2-( N -methyl- 2-吡咯烷基)-6-羟基苯并呋喃 ( 12) 被选择用于两种 α4β2 化学计量的功能表征，即高灵敏度 (α4) 2 (β2) 3和低灵敏度 (α4) 3 (β2) 2。先前发现苯模式取代可控制 α4β2 部分激动剂活性和 α4β2 对

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128701

文献信息

• Pyrrolidinyl benzofurans and benzodioxanes: Selective α4β2 nicotinic acetylcholine receptor ligands with different activity profiles at the two receptor stoichiometries
  作者：Rebecca Appiani、Marco Pallavicini、Ayman K. Hamouda、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128701

  日期：2022.6

  5-amino benzodioxane analogues 3 and 4, which are all α4β2 nAChR partial agonists, and 2-(N-methyl-2-pyrrolidinyl)-6-hydroxybenzofuran (12) were selected for functional characterization at the two α4β2 stoichiometries, the high sensitivity (α4)2(β2)3 and the low sensitivity (α4)3(β2)2. The benzene pattern substitution, which had previously been found to control α4β2 partial agonist activity and α4β2 vs

  已经合成了一系列在 C(2) 或 C(3) 处带有N-甲基-2-吡咯烷基残基的外消旋苯并呋喃，并测试了对 α4β2 和 α3β4 尼古丁乙酰胆碱受体 (nAChRs) 的亲和力。如先前报道的基于苯并二恶烷的类似物，苯环适当位置的羟基化导致高 α4β2 nAChR 亲和力和 α4β2 对 α3β4 nAChR 选择性。7-Hydroxy- N -methyl-2-pyrrolidinyl-1,4-benzodioxane ( 2 ) 及其 7- 和 5- 氨基苯并二恶烷类似物3和4，它们都是 α4β2 nAChR 部分激动剂，以及 2-( N -methyl- 2-吡咯烷基)-6-羟基苯并呋喃 ( 12) 被选择用于两种 α4β2 化学计量的功能表征，即高灵敏度 (α4) 2 (β2) 3和低灵敏度 (α4) 3 (β2) 2。先前发现苯模式取代可控制 α4β2 部分激动剂活性和 α4β2 对