N-Phenyl-thiocarbamidsaeure-S-tert.-butylester | 62603-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-thiocarbamidsaeure-S-tert.-butylester
• 英文别名: Phenylthiocarbamidsaeure-S-；phenyl-thiocarbamic acid S-tert-butyl ester；Phenyl-thiocarbamidsaeure-S-tert-butylester；S-tert-Butyl phenylcarbamothioate；S-tert-butyl N-phenylcarbamothioate
• CAS: 62603-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: OBDXXAOTBWFFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S-tert-butyl carbonothioic) (diethyl phosphoric) anhydride 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Phenyl-thiocarbamidsaeure-S-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Highly branched carbonic-phosphoric and carbonic-carboxylic anhydrides. The N.M.R. methyl splitting in 2,4-dimethyl-3-pentyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a019

文献信息

• A Novel One-Pot Solvent-Free, Triethylamine-Assisted, Selenium-Catalyzed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide, and Thiols
  作者：Shiwei Lu、Xiaopeng Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-869839

  日期：——

  A novel one-pot solvent-free synthesis of a series of thiocarbamates is reported. Nitroarenes, carbon monoxide, and thiols are the starting materials, with cheap element selenium as catalyst; this method offers a simple access to thiocarbamates mostly in moderate to good yields. The selenium catalyst can be easily recovered and recycled.

  报道了一种新颖的无溶剂一锅法合成一系列硫代氨基甲酸酯的方法。以硝基芳烃、一氧化碳和硫醇为原料，廉价元素硒为催化剂；该方法可便捷地合成硫代氨基甲酸酯，产率大多为中等到良好。硒催化剂易于回收再利用。
• A CONVENIENT, ONE-POT SYNTHESIS OF THIOCARBAMATES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE
  作者：W. K. Su、J. P. Zhang、X. R. Liang

  DOI：10.1080/00304940609356001

  日期：2006.8

  and of amines were required. Despite of the numerous routes, most methods involve unstable reagents, multi-step procedures, harsh reaction conditions, expensive catalyst or complex materials. Base on these premises, we now report a mild and convenient onepot procedure for the synthesis of thiocarbamates using bis(trichloromethy1) carbonate (BTC) . BTC is well known as an important equivalent for phosgene

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。
• A New and Facile Route for the Synthesis of Thiocarbamates from Aniline, Carbon Monoxide, and Thiols Mediated by Selenium
  作者：Xiaopeng Zhang、Shiwei Lu

  DOI：10.1246/cl.2005.606

  日期：2005.4

  A new and facile route for the synthesis of thiocarbamates was reported. Mediated by selenium, aniline reacts very readily with carbon monoxide and thiols in the presence of triethylamine, to afford the corresponding thiocarbamates mostly in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Selenium can be easily recovered and recycled.

  报道了合成硫代氨基甲酸酯的一种新的简便途径。在硒的介导下，苯胺在三乙胺的存在下非常容易与一氧化碳和硫醇反应，在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供相应的硫代氨基甲酸酯。硒可以很容易地回收和再循环。
• <i>N</i>-Nitroso Compounds. IV. Reaction of<i>N</i>-Nitrosourea with Thiol. A New Synthesis of Thiocarbamic<i>S</i>-Esters
  作者：Kitaro Yoshida、Masayoshi Isobe、Kazuyuki Yano、Kazuo Nagamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2143

  日期：1985.7

  Thirteen thiocarbamic S-esters have been synthesized in good yield by the reaction of thiol with substituted N-methyl-N-nitrosourea in anhydrous acetonitrile.

  通过将硫醇与取代的N-甲基-N-亚硝基脲在无水乙腈中反应，成功合成了13种硫代氨基甲酸S-酯，产率良好。
• The Kinetics of the Reactions of Phenyl Isocyanate with Certain Thiols¹
  作者：Elizabeth Dyer、John F. Glenn

  DOI：10.1021/ja01559a034

  日期：1957.1