5-chloro-1-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 155584-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-cyclopropyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；6-chloro-3-cyclopropyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 155584-60-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: MSKOPGTZNOJLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Chloro-1-cyclopropyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-1-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• [EN] N-(BENZOYL)-PHENYLALANINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE N-(BENZOYL)-PHÉNYLALANINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] N-(苯甲酰基)-苯丙氨酸类化合物，包含其的药物组合物，及其用途
  申请人：HANGZHOU APELOA MEDICINE RES INSTITUTE CO LTD

  公开号：WO2022156351A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  属于药物化学领域，涉及作为α4β7整合素拮抗剂的N-(苯甲酰基)-苯丙氨酸类化合物，包含其的药物组合物及其用途。具体地，涉及如通式(1)所示的化合物，其表现出较好的α4β7整合素结合抑制活性，可以作为高效的α4β7整合素拮抗剂，用于预防和/或治疗与α4β7整合素相关的自身免疫性疾病和炎症性疾病等。