3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-bipyridyl | 1407185-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyridin-2-yl)-3,5-dimethylpyridine；2-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)-3,5-dimethylpyridine
• CAS: 1407185-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: VOKINWIZRHQIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 palladium diacetate 、 特戊酸银 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吡啶二聚脱氢合成2,2'-联吡啶

  摘要：

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814701

文献信息

• ビピリジル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017132738A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】様々なビピリジル化合物を、工程数が少なく、緩和な条件且つ短時間の反応により得る。【解決手段】パラジウム化合物及び酸化剤の存在下に、一般式：［式中、Ｙは水素原子又は窒素原子を示す。Ｒ１は、シアノ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、又は置換されていてもよいシリル基を示す。ｎは０〜４の整数を示す。ｎが２以上である場合、同じベンゼン環に結合する２個のＲ１が互いに結合して環を形成してもよい。］で表される化合物を反応させる。【選択図】なし

  【课题】通过较少的步骤数、温和的条件以及短时间反应获得各种不同的 bipiridine 化合物。 【解决手段】在钯化合物和氧化剂的存在下，使具有一般式：[式中，Y代表氢原子或氮原子。R1代表氰基、卤素原子、可以被取代的烷基、可以被取代的环烷氧基、可以被取代的芳基、可以被取代的杂芳基，或者可以被取代的硅基。n代表0至4的整数。当n大于或等于2时，连接到同一苯环的两个R1可以相互连接形成环。] 的化合物发生反应。 【选择图】无
• Importance of Secondary Interactions in Twisted Doubly Hydrogen Bonded Complexes
  作者：Jiaxin Li、Antonia T. Pandelieva、Christopher N. Rowley、Tom K. Woo、James A. Wisner

  DOI：10.1021/ol302803j

  日期：2012.11.16

  model hydrogen bond arrays that form complexes with large twist angles between their heterocyclic rings were synthesized differing only in the sequence of their hydrogen bond donors and acceptors. The complementary and self-complementary association of the arrays to form complexes was studied computationally and in solution. The analysis reveals the significant impact secondary interactions have on

  合成了三个模型氢键阵列，它们形成了杂环之间具有大扭转角的复合物，只是氢键供体和受体的顺序不同。通过计算和在溶液中研究了阵列形成配合物的互补和自互补关系。分析表明，尽管拓扑结构与典型的平面阵列相比，二次相互作用对这种结构中的复杂稳定性具有重大影响。
• Dehydrogenative Synthesis of 2,2′‐Bipyridyls through Regioselective Pyridine Dimerization
  作者：Shuya Yamada、Takeshi Kaneda、Philip Steib、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201814701

  日期：2019.6.17

  reactions. The most streamlined approach for the synthesis of 2,2′‐bipyridyls is the dehydrogenative dimerization of unfunctionalized pyridine. Herein, we report on the palladium‐catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,2′‐bipyridyl derivatives. The Pd catalysis effectively works with an AgI salt as the oxidant in the presence of pivalic acid. A variety of pyridines regioselectively react at the C2‐positions

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。