diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 54756-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2',6'-dimethyl-[3,4']bipyridinyl-3',5'-dicarboxylic acid diethyl ester；2',6'-dimethyl-[3,4']bipyridyl-3',5'-dicarboxylic acid diethyl ester；2',6'-Dimethyl-[3,4']bipyridyl-3',5'-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-pyridin-3-ylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 54756-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: MYIRWARHQKMZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 3,4'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Synthese des ?,?- und ?,?-Bipyridyls

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905402
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodoxybenzoic Acid (IBX): An Efficient and Novel Oxidizing Agent for the Aromatization of 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶在碘氧苯甲酸（IBX）催化下顺利芳香化，生成相应的吡啶衍生物，产率很高。所有反应在DMSO溶剂中于80-85°C进行，持续两到四小时以完成底物的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918519

文献信息

• A novel, facile, simple and convenient oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines using polymeric iodosobenzene with KBr
  作者：Parvin Kumar

  DOI：10.1002/jhet.504

  日期：2010.11

  An easy, safe, effective and handy method for oxidative aromatization of Hantzsch 1,4‐dihydropyridines catalyzed by hypervalent iodine (iodosobenzene) and potassium bromide to corresponding pyridine derivatives in high‐yields and within short span of time was described. Dealkylation in case of 4‐n‐alkyl substituted 1,4‐dihydropyridines was not obtained. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种简便，安全，有效且方便的方法，该方法可在短时间内高产碘和碘化钾将高价碘（碘代苯）和溴化钾催化氧化成Hantzsch 1,4-二氢吡啶。未得到4-正烷基取代的1,4-二氢吡啶的脱烷基作用。J.杂环化​​学。（2010）。
• Iodobenzene diacetate (IBD) catalyzed an quick oxidative aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines to pyridines under ultrasonic irradiation
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar、Khalid Hussain

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

  日期：2012.7

  This project was undertaken to demonstrate the potential of iodobenzene diacetate for the oxidative aromatization of Hantzch-1,4-dihydropyridines under ultrasonic irradiation. All reactions were carried out under ultrasonic irradiation and results were compared with traditional method. Sonochemical switching was observed in case of oxidative aromatization of 4-n-alkyl substituted 1,4-DHP. Without sonication

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。
• Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Clay-Supported Metal Nitrates
  作者：Maria Balogh、Iatván Hermecz、Zoltán Ménszáros、Pierre Laszlo

  DOI：10.1002/hlca.19840670834

  日期：1984.12.19

  1,4-Dihydropyridines can be aromatized under very mild conditions by K 10 Claysupported ferric and cupric nitrates.

  1,4-二氢吡啶可以在非常温和的条件下被K 10粘土负载的硝酸铁和硝酸铜芳香化。
• NaI readily mediated oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with hydrogen peroxide at room temperature: A green procedure
  作者：D. Shahabi、M. A. Amrollahi、A. A. Jafari

  DOI：10.1007/bf03246562

  日期：2011.12

  The oxidative conversion of 1,4-dihydropyridines to give the corresponding pyridine derivatives in excellent yields was easily effected using the catalytic amount of NaI in combination with H2O2 (30%) as a green external oxidant. The process is highly green wherein the solid products are easily filtered out after the addition of ice-water to the reaction mixture. This non-transition metal catalyst

  使用催化量的NaI和H 2 O 2（30％）作为绿色外部氧化剂，可以轻松实现1,4-二氢吡啶的氧化转化，从而以优异的收率得到相应的吡啶衍生物。该方法是高度绿色的，其中在将冰水添加到反应混合物中之后，容易将固体产物滤出。这种非过渡金属催化剂具有成本效益，提供了简单的后处理和易于分离的产物。
• Studies on naphthyridines. Part 2. Synthesis of 4-substituted and 6-substituted 1,6-naphthyridin-5(6H)-ones
  作者：Mária Balogh、István Hermecz、Kálmán Simon、Levente Pusztay

  DOI：10.1002/jhet.5570260644

  日期：——

  Ethyl 4-substituted 2-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylates 3a-h were synthetized in a one-step reaction from diethyl 2,6-diraethylpyridine-3,5-dicarboxylates 1a-h by aminomethinylation with 1,3,5-triazine (2). The 6-substitued derivatives 6a-z,aa-ff could be obtained from diethyl 2-[2-(dimethylamino)-vinyl]-6-methylpyridine-3,5-dicarboxylate (4) either directly or via the isolated

  在一步反应中，由2,6-二乙基乙基吡啶-3,5-二乙基酯合成了4-取代的2-甲基-5-氧代5,6-二氢-1,6-萘啶-3-羧酸乙酯3a-h。通过与1,3,5-三嗪（2）进行氨基甲酰化将二羧酸1a-h酯化。由6- [2-（二甲基氨基）-乙烯基] -6-甲基吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（4）可以直接或通过分离的中间体2-得到6-取代的衍生物6a-z，aa-ff。 [2-（芳基氨基）-乙烯基]吡啶化合物5a-i。