4-methoxy-4'-phenoxy-1,1'-biphenyl | 1360567-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-phenoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-phenoxyphenyl)benzene；1-methoxy-4-(4-phenoxyphenyl)benzene
• CAS: 1360567-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: GNOZWHGPDYTBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methoxy-4'-phenoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  酸性氟化物的无碱镍催化脱羰铃木-宫浦偶联

  摘要：

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0628-7

文献信息

• Photoinduced C-H direct arylation of unactivated arenes
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Huaiqing Zhao、Jin Lin、Weiping Su

  DOI：10.1007/s11426-015-5377-y

  日期：2015.8

  Two general protocols have been developed for the photoinduced, metal-free direct arylation of unactivated arenes with aryl iodide. Both methods gave good to excellent yields for most substrates. Notably, the C-F bond in method A and the C-F, C-Cl, and C-Br bonds in method B could survive the arylation reaction. These methods offered excellent options for syntheses of biaryls.

  对于未活化的芳烃与芳基碘化物的光诱导，无金属的直接芳基化，已经开发了两种通用方案。两种方法对于大多数基材都具有良好的优异收率。值得注意的是，方法A中的CF键和方法B中的CF，C-Cl和C-Br键可以在芳基化反应中幸存。这些方法为联芳基的合成提供了极好的选择。
• Synthesis and catalytic activity of ionic palladiumN-heterocyclic carbenecomplexes
  作者：Sedat YAŞAR、Mitat AKKOÇ、Namık ÖZDEMİR、İsmail ÖZDEMİR

  DOI：10.3906/kim-1907-74

  日期：——

  benzimidazole-based ionic Pd(II)-NHC complexes (NHC:$N$-heterocyclic carbene) is presented. The structures of the complexes are as follows: [NHC-PdBr$_3}$]$^-}$[NHC]$^+}$. The ionic palladium(II)-NHC complexes were synthesized in high yields and were fully characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy, X-ray diffraction, LC-MS/MS, and elemental analysis. These complexes have been identified

  介绍了3种基于苯并咪唑的离子型Pd（II）-NHC配合物（NHC：$ N $-杂环卡宾）的合成。配合物的结构如下：[NHC-PdBr $ _ 3} $] $ ^ -} $ [NHC] $ ^ +} $。离子钯（II）-NHC配合物以高收率合成，并通过核磁共振波谱，X射线衍射，LC-MS / MS和元素分析进行​​了全面表征。在室温下，对于不同的芳基溴化物，在2-丙醇和水的溶液中，这些络合物已被确定为Suzuki-Miyaura反应中的活性催化剂。
• A novel ditopic ring-expanded N-heterocyclic carbene ligand-assisted Suzuki-Miyaura coupling reaction in aqueous media
  作者：Emine Özge Karaca、Mitat Akkoç、Muhammad Nawaz Tahir、Cengiz Arıcı、Fatma İmik、Nevin Gürbüz、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.096

  日期：2017.9

  A series of seven-membered ditopic ring-expanded N-heterocyclic carbene (dre-NHC) precursors, bearing sterically demanding and electron-rich aryl groups, were synthesised in moderate yields via the reaction of 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene with the corresponding N,N′-diarylformamidines in the presence of K2CO3 in acetonitrile under an air atmosphere. All new compounds were characterised by HRMS

  一系列的7元双中心环扩展ñ -杂环卡宾（DRE-NHC）的前体，轴承空间要求和富电子的芳基，是在中等产率合成通过的1,2,4,5-四反应（在空气气氛下，在乙腈中，在K 2 CO 3存在下，将溴甲基）苯与相应的N，N'-二芳基甲am 。所有新化合物均通过HRMS，NMR光谱和微分析以及化合物1c的X射线晶体学进行了表征。还研究了用于芳基氯与各种硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的有效催化体系的发展。原位生成的dre-NHC配体。
• Nickel-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Aryl Fluorosulfates with Aryl Bromides
  作者：Jin-He Na、Xiang Liu、Jia-Wen Jing、Jing Wang、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00674

  日期：——

  A one-pot, direct cross-coupling of aryl fluorosulfate with aryl bromide, which is step-economical and avoids the use of a preprepared/commercial organometallic reagent, could be accomplished by performing the reaction in THF at room temperature in the presence of nickel catalyst, magnesium turnings, and lithium chloride, giving rise to the corresponding biaryls in moderate to good yields with reasonable

  芳基氟硫酸盐与芳基溴的一锅法直接交叉偶联，步骤经济，避免使用预制/商业有机金属试剂，可以通过在镍存在下在室温下在 THF 中进行反应来实现催化剂、镁屑和氯化锂，以中等至良好的收率产生相应的联芳基化合物，并具有合理的官能团相容性。
• Nickel-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Aryl Thioether with Aryl Bromide
  作者：Na-Na Ma、Xuan-Bo Hu、Yuan-Shuai Wu、Ya-Wen Zheng、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Hao Xu、Haiqing Luo、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00518

  日期：2023.3.17

  A straightforward cross-coupling of aryl thioether with aryl bromide with the aid of nickel salt, magnesium, and lithium chloride in tetrahydrofuran at ambient temperature was accomplished. The one-pot reactions proceeded efficiently via C–S bond cleavage to produce the desired biaryls in modest to good yields, avoiding the use of pregenerated or commercial organometallic reagents.

  在环境温度下，在四氢呋喃中借助镍盐、镁和氯化锂，实现了芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联。一锅法反应通过 C-S 键裂解有效进行，以适度到良好的收率生产所需的联芳基化合物，避免使用预生成或商业有机金属试剂。