3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one | 668-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one
• 英文别名: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone；2.5-Diphenyl-3.4-bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentadienon；3,4-Bis(p-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone；3,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 668-29-1
• 化学式: C₃₁H₂₄O₃
• 分子量: 444.53
• InChiKey: GEZWMTIHZYJSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  236.5-237.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one 在 盐酸 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenylfulven
  参考文献：
  名称：

  Schroeer,W.-D.; Friedrichsen,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1648 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 硝酸铵 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  含甲氧基取代的四苯基-苯基的聚硅氧烷基固定相，用于气相色谱分离

  摘要：

  3,4-二（4-甲氧基苯基）-2,5-二苯基苯基接枝的聚硅氧烷（MTP）和3,4-二（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,5-二苯基苯基接枝的聚硅氧烷（TMP）合成）并静态涂覆在熔融石英毛细管柱上。MTP和TMP色谱柱的效率接近3400（k = 3.74，内径0.25 mm）和3600（k分别为每米3.96、0.25 mm id）板，这是由萘在120°C下确定的。两列均基于McReynolds常数显示适度的极性。聚乙烯热解产物的分离表明，两个色谱柱的最高操作温度分别可以达到360°C和370°C。此外，溶剂化参数表明偶极诱导的偶极，氢键碱性和分散相互作用是溶质与固定相之间的主要相互作用。通过Grob测试混合物的气相色谱分离来评估新色谱柱的分离性能。在新色谱柱上也很好地分离了几种具有π共轭结构的混合物。这项工作证明了气相色谱分析中新型固定相的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c6ra19537g

文献信息

• Sterically driven synthesis of ruthenium and ruthenium–silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：C. Cesari、S. Conti、S. Zacchini、V. Zanotti、M. C. Cassani、R. Mazzoni

  DOI：10.1039/c4dt02747g

  日期：——

  A sterically driven synthetic route from non-bulky silver NHC to novel Ru(NHC) complexes and from bulky Ag(NHC) to unprecedented heterobimetallic Ru–Ag(NHC) complexes is presented.

  通过立体驱动的合成途径，从非臃肿的银NHC到新颖的Ru(NHC)配合物，以及从臃肿的Ag(NHC)到前所未有的异双金属Ru-Ag(NHC)配合物。
• Efficient catalytic reduction of ketones with formic acid and ruthenium complexes
  作者：Naim Menashe、Einat Salant、Youval Shvo

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05995-2

  日期：1996.5

  ring-substituted derivatives were found to act as efficient catalysts in reduction reactions of aldehydes and ketones to alcohols, using formic acid as H source. Excess formic acid accelerates the reaction, and the corresponding formate esters were isolated as sole products. Turnover numbers of up to 8000 (alcohols) and 11 000 (formate esters) were attained, with yields in the order of 90%. Alkenes are not reactive

  钌配合物（η 5 -C 4博士4 COHOC 4博士4 - η 5）（μ -H）（CO）4的Ru 2以甲酸为氢源，发现其苯环取代的衍生物可作为醛和酮还原为醇的有效催化剂。过量的甲酸会加速反应，并分离出相应的甲酸酯作为唯一产物。营业额高达8000（酒精）和11000（甲酸酯），产率约为90％。烯烃不具有反应性，但是，在反应条件下，与羰基共轭的双键被选择性地还原。该反应与多种酮相容，但是与脂族醛反应不是选择性的，因为形成了醇醛缩合产物。
• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Synthesis of some cyclopentenones and crystal structure of 4-hydroxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
  作者：Katayoun Marjani、Mohsen Mousavi、Omid Arazi、Akram Ashouri、Samira Bourghani、Mohammad Rajabi

  DOI：10.1007/s00706-009-0177-8

  日期：2009.11

  investigated in methanol. Di- and trisubstituted products were obtained as cyclopentenones, while tetraaryl-substituted systems were isolated as cyclopentadienones. The structures of the products were identified by elemental analysis, infrared (IR), nuclear magnetic resonance (1H NMR), and mass spectroscopy. The solid-state structure of 4-hydroxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one

  摘要钠-氢氧化钠催化的二-缩合p甲基和二- p -methoxybenzil用丙酮衍生物在甲醇中的影响。获得二取代和三取代的产物为环戊烯酮，而四芳基取代的系统被分离为环戊二烯酮。产品的结构通过元素分析，红外（IR），核磁共振（1 H NMR）和质谱鉴定。通过单晶X射线衍射分析进一步研究了4-羟基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-5,5-二甲基-2-环戊烯-1-酮的固态结构。标题化合物在正交晶空间群中结晶，并且分子间的OH-··O和CHH···O氢键稳定晶格。 图形概要
• Straightforward synthesis of iron cyclopentadienone N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Andrea Cingolani、Cristiana Cesari、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti、Maria Cristina Cassani、Rita Mazzoni

  DOI：10.1039/c5dt03071d

  日期：——

  Novel iron complexes bearing both cyclopentadienone and N-heterocyclic carbene ancillary ligands were obtained by a straightforward synthesis from Fe2(CO)9. The preparation represents a rare example of silver transmetallation involving iron. The reaction is general and occurs in the presence of variously functionalized NHC and cyclopentadienones.

  通过Fe 2（CO）9的直接合成获得了同时带有环戊二烯酮和N-杂环卡宾辅助配体的新型铁配合物。该制剂代表了涉及铁的银金属转移的罕见实例。该反应是一般性的，并且在各种官能化的NHC和环戊二烯酮的存在下发生。