ethyl (hydroxymethyl)(1,1-diethoxyethyl)phosphinate | 168977-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethyl (hydroxymethyl)(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl 1,1-diethoxyethyl(hydroxymethyl)phosphinate；[1,1-Diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methanol
• CAS: 168977-93-3
• 化学式: C₉H₂₁O₅P
• 分子量: 240.237
• InChiKey: XLUSXERHSQFYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (hydroxymethyl)(1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas fluorescens lipase AK 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-ethyl 1,1-diethoxyethyl{[(diphenylmethylene)-amino]methyl}phosphinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1-二乙氧基乙基（氨基甲基）次膦酸酯的化学酶法合成：次膦酰基二肽等排体的有用手性构件

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰化作用实现了在磷原子上具有手性的1，1-二乙氧基乙基（羟甲基）次膦酸酯的动力学拆分。将产物转化为相应的亚胺，其继而又是用于制备次膦酰基二肽等排体的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.033
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 亚膦酸 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl (hydroxymethyl)(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• 4-Toluenesulfonyloxymethyl-(<i>H</i>)-phosphinate: A Reagent for the Introduction of <i>O</i>- and <i>S</i>-Methyl-(<i>H</i>)-phosphinate Moieties
  作者：Ondřej Kostov、Ondřej Páv、Miloš Buděšínský、Radek Liboska、Ondřej Šimák、Magdalena Petrová、Pavel Novák、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01167

  日期：2016.6.3

  The straightforward synthesis of sodium 4-toluenesulfonyloxymethyl-(H)-phosphinate and (H)-phosphinomethylisothiouronium tosylate as new reagents for the preparation of O- and S-methyl-(H)-phosphinic acid derivatives, respectively, is described. The reactivity of both reagents was demonstrated by the preparation of protected 2′-deoxyribonucleoside-O-methyl-(H)-phosphinates in the 5′- and 3′-series and

  钠的简单合成4- toluenesulfonyloxymethyl-（ħ）-phosphinate和（ħ）-phosphinomethylisothiouronium甲苯磺酸酯作为用于制备新的试剂ö -和小号-甲基- （ħ） -次膦酸衍生物，分别进行说明。两种试剂的反应性是由制备的受保护的2'- deoxyribonucleoside-证实ø -甲基- （ħ在5'-和3'-序列和2）-phosphinates'，5'-二脱氧核糖核苷-5'-小号- -（H）-次膦酸甲酯。这些化合物代表了与通过H进行固相合成寡核苷酸相容的一类新的单体-膦酸酯化学，正如完全膦酸酯七聚体的合成所证明的那样。
• Inhibitors of the bacterial cell wall biosynthesis enzyme MurC
  作者：Folkert Reck、Stephen Marmor、Stewart Fisher、Mark A. Wuonola

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00251-7

  日期：2001.6

  A series of phosphinate transition-state analogues of the L-alanine adding enzyme (MurC) of bacterial peptidoglycan biosynthesis was prepared and tested as inhibitors of the Escherichia coli enzyme. Compound 4 was identified as a potent inhibitor of MurC from Escherichia coli with an IC50 Of 49 nM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of Pro-Phe phosphinyl dipeptide isosteres
  作者：Takehiro Yamagishi、Atsushi Kinbara、Noriko Okubo、Shunpei Sato、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.019

  日期：2012.12

  The diastereoselective synthesis of Pro-Phe phosphinyl dipeptide isosteres in protected form was achieved by starting from optically active 1,1-diethoxyethyl(aminomethyl)phosphinate. Our methodology involves diastereoselective alpha-alkylation and beta'-alkylation of phosphinate derivatives with an asymmetric center at the phosphorus atom. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.