4H,5H-6-phenoxyphenylpyridazin-3(2H)-one | 39499-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4H,5H-6-phenoxyphenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-phenoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(4-phenoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-(p-Phenoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-(4-phenoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；3-(4-phenoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 39499-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MDNFOMPBXKCSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H,5H-6-phenoxyphenylpyridazin-3(2H)-one 生成 3-(p-Anisyl)-6-(p-phenoxyphenyl)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  LATIF N.; NADA A. A.; HANNA N. B., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 7, 631-632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 4H,5H-6-phenoxyphenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Siddiqui, Anees A.; Ahamad, Syed Rizwan; Mir, Mohammed Shehroz, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 223 - 228
  作者：Siddiqui, Anees A.、Ahamad, Syed Rizwan、Mir, Mohammed Shehroz、Hussain, Syed Akhtar、Raish, Mohammed、Kaur, Ravindra

  DOI：——

  日期：——
• Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A.; Rajesh, Ramadoss, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 4, p. 441 - 447
  作者：Islam, Mojahidul、Siddiqui, Anees A.、Rajesh, Ramadoss、Bakht, Afroz、Goyal, Sunil

  DOI：——

  日期：——
• Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619
  作者：Khan、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 5, p. 555 - 562
  作者：Islam, Mojahidul、Siddiqui, Anees A.

  DOI：——

  日期：——