3,5-dimethyl-2,6-bis(methylselanyl)pyridine | 1309594-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2,6-bis(methylselanyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(selenomethyl)-3,5-lutidine；3,5-Dimethyl-2,6-bis(methylselanyl)pyridine
• CAS: 1309594-54-4
• 化学式: C₉H₁₃NSe₂
• 分子量: 293.129
• InChiKey: ZKFIKNICJOPCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 3,5-dimethyl-2,6-bis(methylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物区域选择性锂化中复合物诱导的邻近效应

  摘要：

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101592

文献信息

• Synthesis and characterization of 3,5-lutidinyl chalcogen and -dichalcogen compounds: X-ray crystal structure of bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl) diselenide and 2,6-bis(selenomethyl)-3,5-lutidine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Rupy Dhir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.047

  日期：2011.5

  The synthesis of 3,5-lutidinyl chalcogen and -dichalcogen compounds has been described by a method involving selective mono- and dilithiation of 3,5-lutidine (1) ring. The selective mono- and dilithiation of 1 has been achieved by reacting BF3-complexed 3,5-lutidine (2) with 1 and 2 equiv of LTMP/LDA respectively. The subsequent insertion of elemental selenium followed by aerial oxidation or quenching

  已经通过一种涉及3,5-二甲基吡啶（1）环的选择性单和双锂化的方法描述了3,5-二吡啶基硫族元素和二卤素化合物的合成。通过使BF 3络合的3,5-二甲基吡啶（2）分别与1和2当量的LTMP / LDA反应，可以实现1的选择性单和双锂化。随后插入元素硒，然后进行空气氧化或用碘甲烷淬灭，导致形成二（3,5-二甲基-2-吡啶基）二硒化物（5）和2,6-二（硒甲基）-3,5-二甲基吡啶（7） 分别。另外，首次报道了在相同的二甲基吡啶环中硫和硒原子的顺序结合。也已经报道了（5）的单晶X射线研究，其罕见的C – Se – Se – C扭转角为180°（4），以及（7）。
• Complex-Induced Proximity Effect in the Regioselective Lithiation of Pyridine Derivatives
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、P. V. Bharatam

  DOI：10.1002/ejoc.201101592

  日期：2012.3

  The regioselective ring lithiation of BF3-complexed 3-picoline (1a), 3,4-lutidine (1b), and 3,5-lutidine (1c) was studied. The dilithiation of 1a, 1b, and 1c was also investigated to experimentally explore the relative preference of the sites on the substituted pyridine ring for lithiation. The role of the complex-induced proximity effect (CIPE) for inducing lithiation in these moieties was investigated

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。