2,2'-azonaphthalene | 6141-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-azonaphthalene
• 英文别名: (E)-1,2-di(naphthalen-2-yl)diazene；(E)-di-[2]naphthyl-diazene；(E)-Di-[2]naphthyl-diazen；trans-[2.2']Azonaphthalin；trans-2,2'-Azonaphthalin；2,2'-Azonaphthalin
• CAS: 6141-94-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: GSCOATNEHHMXKY-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  484.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-azonaphthalene 在 过氧化氢苯甲酰 、 苯 作用下， 生成 1,2-di(naphthalen-2-yl)diazene oxide
  参考文献：
  名称：

  441.芳族偶氮化合物。第二部分 取代偶氮苯的氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002147
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,2'-azonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用漂白剂将苯胺与水中的芳族偶氮化合物进行无金属催化剂的氧化偶联

  摘要：

  提出了使用广泛使用的NaOCl通过苯胺的氧化偶联合成对称和不对称芳族偶氮化合物的简单方法。这种无金属催化剂的方案在水中进行，以高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.053

文献信息

• Facile Transfer Hydrogenation of Azo Compounds to Hydrazo Compounds and Anilines by Using Raney Nickel and Hydrazinium Monoformate
  作者：H. S. Prasad、Shankare Gowda、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120027231

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are conveniently reduced to either partially reduced hydrazo compounds or completely reduced anilines by employing Raney nickel in presence of hydrazinium monoformate depending upon reaction conditions. The other reducible moieties like ‒COOH and halogens are tolerated. The reduction process is selective, rapid and high yielding.

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。
• Lead-Catalyzed Synthesis of Azo Compounds by Ammonium Acetate Reduction of Aromatic Nitro Compounds
  作者：G. R. Srinivasa、K. Abiraj、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120026850

  日期：2003.12.31

  Lead/ammonium acetate is a convenient reagent for the reduction of aromatic nitro compounds to the corresponding symmetrically substituted azo compounds. Various azo compounds containing additional reducible substituents such as halogen, nitrile, acid, phenol, ester, methoxy, etc., functions have been synthesized in a single step by the use of this reagent. The conversion is reasonably fast, clean,

  摘要 醋酸铅/铵是一种方便的试剂，可用于将芳香族硝基化合物还原为相应的对称取代的偶氮化合物。使用该试剂一步合成了各种含有额外的可还原取代基如卤素、腈、酸、苯酚、酯、甲氧基等功能的偶氮化合物。转化相当快、干净、产率高，并且在室温下在甲醇中发生。
• Rearrangement of 2-Quinolyl- and 1-Isoquinolylcarbenes to Naphthylnitrenes
  作者：Nguyen Mong Lân、Riko Burgard、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo035670c

  日期：2004.3.1

  All the azide, triazole, and tetrazole precursors yield 3-cyanoindene 26 as the principal ring contraction product under conditions of low FVT temperature (340−400 °C) and high pressure (1 Torr N2 as carrier gas for the purpose of collisional deactivation). This ring contraction reaction is strongly subject to chemical activation, which caused extensive isomerization of 3-cyanoindene to 2-cyanoindene

  2- Quinolylcarbene 23和1- isoquinolylcarbene 33由相应的三唑并闪热解真空（FVT）产生并[1,5一]喹啉和三唑并[5,1-一个]异喹啉19和29，以及2-（ 5-四唑基）喹啉和1-（5-四唑基）异喹啉分别为20和30。这些卡宾重排为1-和2- naphthylnitrene 21和31分别，并且还由1-和2-萘基叠氮化物FVT产生的氮烯18和28。腈和卡宾前体的FVT产物是2-和3-氰基茚将图26和27与氮烯二聚体一起，即。偶氮萘25和35以及H提取产物氨基萘24和34。所有的叠氮化物，三唑和四唑前体在低FVT温度（340-400°C）和高压（1 Torr N 2作为载气为碰撞失活的条件）下产生3-氰基吲哚26作为主要的环缩合产物）。该环收缩反应是强烈受到化学活化，导致3- cyanoindene的广泛异构化为2- cyanoindene低压（10的条件下-
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。
• 162. The preparation of symmetrical azo-compounds, the positional influence of the nitro-group on the decomposition of nitronaphthalenediazonium sulphates by cuprous hydroxide, and an improved method for the production of 2-nitronaphthalene
  作者：Herbert H. Hodgson、Eric Leich、Gerald Turner

  DOI：10.1039/jr9420000744

  日期：——