2-叠氮基-萘 | 20937-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-叠氮基-萘
• 英文名称: 2-azidonaphthalene
• 英文别名: 2-naphthyl azide；2-Naphthylazid；2-Azido-naphthalin；β-Naphthylazid
• CAS: 20937-86-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD11207326
• 分子量: 169.186
• InChiKey: YZZPXUJOEKTGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-萘 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以48%的产率得到2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的非均相光催化：将亚硝基光化学延伸至更长的波长。

  摘要：

  叠氮化物的光分解以生成腈通常需要在<300 nm范围内的波长。在这项研究中，我们表明当由Pd装饰的TiO 2催化时，该反应可以在UVA区域（368 nm）中轻松进行。在水介质中，反应生成胺，水作为H源。然而，在非质子和非亲核介质（如乙腈）中，氮烯会重组生成偶氮化合物，而在亲核试剂存在下会发生叠氮基介导的捕获。非均相过程有助于催化剂分离，同时显示出高的化学选择性和高产率。

  DOI：

  10.1039/d0cc04118a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-叠氮基-萘
  参考文献：
  名称：

  Δ的立体有择光化学2在溶液中和在固体状态-1,2,3- triazolines：范围和机理研究

  摘要：

  10的立体有择光化学ñ -芳基取代的顺式-或反式-Δ 2 -1,2,3- triazolines以形成相应的顺式-或反式在溶液中和在固态-aziridines进行了研究。我们发现，在固体状态下的光化学反应比在用于8结晶Δ溶液更立体有择2 -1,2,3- triazolines。此外，对某些三唑啉的三重态敏化会产生三重态双基团，从而提供了热力学上更有利的反式-氮丙啶不考虑起始的三唑啉立体化学。产品分析如温度和溶剂极性的功能提示，Δ的电子激发2在1,3-双自由基中间体的形成-1,2,3- triazolines结果。

  DOI：

  10.1039/c7pp00187h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Radical Reduction of Aromatic Azides to Amines with Triethylsilane
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo060824k

  日期：2006.7.1

  Aromatic azides are inert toward triethylsilane under thermal conditions in the presence of a radical initiator, but in the presence of additional catalytic amounts of tert-dodecanethiol, they afford anilinosilanes and thence the corresponding anilines in virtually quantitative yields.

  在热条件下，在自由基引发剂的存在下，芳族叠氮化物对三乙基硅烷是惰性的，但是在额外催化量的叔十二烷硫醇的存在下，它们提供了苯胺基硅烷，因此相应的苯胺实际上具有定量收率。
• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。
• Bifunctional Naphtho[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazole-4,9-dione Compounds Exhibit Antitumor Effects In Vitro and In Vivo by Inhibiting Dihydroorotate Dehydrogenase and Inducing Reactive Oxygen Species Production
  作者：Zeping Zuo、Xiaocong Liu、Xinying Qian、Ting Zeng、Na Sang、Huan Liu、Yue Zhou、Lei Tao、Xia Zhou、Na Su、Yamei Yu、Qiang Chen、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00512

  日期：2020.7.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is an attractive target for cancer therapy. Based on its crystal structure, we designed and synthesized a focused compound library containing the structural moiety of 1,4-benzoquinone, which possesses reactive oxygen species (ROS) induction capacity. Compound 3s with a naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione scaffold exhibited inhibitory activity against

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。

表征谱图