2-nitro-1,4-naphthoquinone | 74827-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-nitro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Nitro naphthoquinone；2-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 74827-77-3
• 化学式: C₁₀H₅NO₄
• 分子量: 203.154
• InChiKey: OCLZSFJBDFHWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 sodium nitrite 、 2-nitro-1,4-naphthoquinone 在 ice 、 盐酸 、 P2O5 NaOH 、 ( d ) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 5.30 g (81%) of material of m.p. 162°-163° C (d) which的产率得到4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  公式（I）中的取代萘醌及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个组合起来形成一个环烷基，具有哺乳动物中有用的抗过敏活性。

  公开号：

  US04014907A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 Pd(II)-sulfonated polystyrene-type resin 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-nitro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Satoru; Shinoda, Hiroyuki; Inoue, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4467 - 4473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones for the prophylaxis of certain
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04017639A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式（I）的取代萘醌及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R1、R2、R3和R4中的任意两个组合在一起形成一个碳环，具有哺乳动物中有用的抗过敏活性。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-1,4-naphthochinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0221022A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-1,4-naphthochinonen der Formel worin R Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy ist, durch Oxidation von 1-Nitronaphthalin oder entsprechend substituierter 1-Nitronaphthaline, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Reaktion mit Mangan-III-sulfat als Oxidationsmittel durchführt. Das verbrauchte Mangan-III-sulfat lässt sich mit guter Stromausbedeute elektrolytisch regenerieren. Das Verfahren ist umweltfreundlich, da das Oxidationsmittel und gegebenenfalls auch das Lösungsmittel wiederverwendet werden.

  一种制备式 5-硝基-1,4-萘醌的工艺，其中 R 为氢、C1-C4-烷基或 C1-C4- 烷氧基。 其中 R 为氢、C1-C4-烷基或 C1-C4-烷氧基，通过 1-硝基萘或相应取代的 1-硝基萘氧化制备的工艺，其特征在于该反应是以硫酸锰 III 作为氧化剂进行的。 用过的硫酸锰可以通过电解法再生，且能耗低。该工艺对环境友好，因为氧化剂和溶剂都可以重复使用。
• Substituierte Naphthacen-5,12-dione und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344109A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Substituierte Naphthacendione der Formel I worin R1 bis R8 H und mindestens eines von R1 bis R8, z.B. R2 und R3 oder R2 und R6 beispielsweise für C1-C20-Alkoxy, C1-C20-Alkenoxy, C1-C20-Alkylsulfinyl, -CN, -CF3, -N02, -Si(CH3)3 oder -COO(C1-C12-Alkyl) stehen, eignen sich, in Polymeren mit Hydroxyalkylgruppen eingearbeitet, zur stromlosen Metallabscheidung auf der Polymeroberfläche. Teilweise eignen sie sich als Photoinitiatoren.

  式 I 的取代萘并噻二酮 其中 R1 至 R8 为 H，R1 至 R8 中的至少一个，例如 R2 和 R3 或 R2 和 R6 为 C1-C20 烷氧基、C1-C20 烯氧基、C1-C20 烷基亚磺酰基、-CN、-CF3、-N02、-Si(CH3)3 或-COO(C1-C12 烷基)，当与带有羟基烷基的聚合物结合时，适用于在聚合物表面进行无电解金属沉积。其中一些还可用作光引发剂。
• Process for preparation of 2-substituted-1,4-naphthoquinone
  申请人：NIPPON SHOKUBAI KAGAKU KOGYO CO. LTD.

  公开号：EP0430164A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  A process for preparation of a 2-substituted-1,4-naphthoquinone which comprises oxidizing a 2-substituted naphthalene to obtain reaction products comprising a 2-substituted-1,4-naphthoquinone and a 6-substituted-1,4-naphthoquinone; adding a diene compound to the reaction products and heating the mixture to form a Diels-Alder reaction adduct between the diene compound and the 6-substituted-1,4-naphthoquinone in the reaction products; and separating the 2-substituted-1,4-naphthoquinone from the adduct.

  一种制备 2-取代的-1,4-萘醌的工艺，包括氧化 2-取代的萘，得到包括 2-取代的-1,4-萘醌和 6-取代的-1,4-萘醌的反应产物；向反应产物中加入二烯化合物并加热混合物，使二烯化合物与反应产物中的 6-取代-1,4-萘醌形成 Diels-Alder 反应加合物；以及从加合物中分离出 2-取代-1,4-萘醌。
• Electrosynthesis of aromatic quinones
  申请人：HYDRO-QUEBEC

  公开号：EP0919533A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  Oxidation of alkyl and aromatic compounds using ceric ions. The alkyl and aromatic compounds are in solution in a C5 to C15 alkane, preferably hexane or n-heptane or n-decane or cyclohexane, at a concentration preferably between 0.1 to 3.0 molar, such that the carbonyl compound obtained is at a concentration which is above its minimum solubility in the alkanes and below the maximum solubility of the aromatic or alkyl aromatic compound in the alkanes. The product obtained is purer, i.e. there are lesser by-products associated therewith, and chemical yields are substantially improved.

  使用陶瓷离子氧化烷基和芳香族化合物。烷基和芳香族化合物在 C5 至 C15 烷烃（最好是己烷或正庚烷或正癸烷或环己烷）中的溶液浓度最好在 0.1 至 3.0 摩尔之间，这样得到的羰基化合物的浓度高于其在烷烃中的最小溶解度，低于芳香族化合物或烷基芳香族化合物在烷烃中的最大溶解度。这样得到的产品更纯，即副产物更少，化学收率大大提高。