2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)propanol | 112825-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)propanol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol；I+/--(1,1-Dimethylethyl)-1-naphthalenemethanol；2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 112825-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: DNJCAEJTXUHCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)propanol 在 氯化亚砜 、 chromium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(2,2-二甲基丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Peyman, Anuschirwan; Peters, Karl; Schnering, Hans Georg von, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1899 - 1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloylnaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  合成具有布替萘芬结构元件构象固定的潜在角鲨烯环氧化酶抑制剂

  摘要：

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260607

文献信息

• <b>PQXdpap</b>: Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing 4-(Dipropylamino)pyridin-3-yl Pendants as Chirality-Switchable Nucleophilic Catalysts for the Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Takeshi Yamamoto、Ryo Murakami、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03134

  日期：2021.11.19

  Helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s bearing 4-(dipropylamino)pyridin-3-yl pendants at the 5-position of the quinoxaline ring (PQXdpap) exhibited high catalytic activities and moderate to high selectivities (up to s = 87) in the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. The solvent-dependent helical chirality switching of PQXdpap between pure toluene and a 1:1 mixture of toluene and

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。
• Oxidative kinetic resolution of racemic alkyl aryl carbinols by an electronically tuned chiral nitroxyl radical
  作者：Shohei Hamada、Yoshiyuki Wada、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takumi Furura、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.005

  日期：2014.3

  A method for oxidative kinetic resolution of racemic alcohols catalyzed by chiral nitroxyl radical (R,R)-1 has been developed. This method is especially effective for the kinetic resolution of tert-butyl aryl carbinols (s = up to 23).

  开发了一种手性硝酰基自由基（R，R）-1催化消旋外消旋醇的氧化动力学拆分方法。该方法对于叔丁基芳基甲醇的动力学拆分特别有效（s  =高达23）。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。
• Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of Nitronaphthalenes: Access to Benzonorcaradienes and Related Systems
  作者：Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03375

  日期：2019.12.6

  derivatives react as Michael acceptors in the Corey-Chaykovsky reaction with alkyl phenyl selenones and alkyl diphenyl sulfonium salts. Mechanistic studies reveal that sterically demanding substituents at the carbanionic center favor formation of cyclopropanes and suppress competitive β-elimination to the alkylated products. The transformation, demonstrated also on heterocyclic nitroquinoline and nitroindazolines

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。
• Phosphazene base-promoted functionalization of aryltrimethylsilanes
  作者：Koichi Suzawa、Masahiro Ueno、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b611090h

  日期：——

  The activation of Ar–Si bonds in aryltrimethylsilane was investigated using a catalytic amount of t-Bu-P4 base and selective functionalizations of aryltrimethylsilanes in the absence of strong electron withdrawing groups on the aromatic rings were accomplished.

  使用催化量的 t-Bu-P4 碱研究了芳基三甲基硅烷中 Ar-Si 键的活化，并在芳香环上没有强电子撤回基团的情况下完成了芳基三甲基硅烷的选择性官能化。