N-(naphthalen-2-yl)acrylamide | 7700-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)acrylamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 7700-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BESRBCAXRGFKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  415.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)acrylamide 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以50%的产率得到1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2967 - 2972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 、 丙烯酸乙酯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的α,β-不饱和酰胺合成新方法

  摘要：

  在二碘化钐（SmI 2 ）的促进下，由氮阴离子（通过硝基化合物的还原原位形成）和α,β-不饱和酯形成α,β-不饱和酰胺。该反应与由三碘化钐 (SmI 3 ) 促进的胺和 α,β-不饱和酯之间的共轭加成形成对比，并提供了一种使用 SmI 2 获得 α,β-不饱和酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500133

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Parthenolide Covalently Targets and Inhibits Focal Adhesion Kinase in Breast Cancer Cells
  作者：Charles A. Berdan、Raymond Ho、Haley S. Lehtola、Milton To、Xirui Hu、Tucker R. Huffman、Yana Petri、Chad R. Altobelli、Sasha G. Demeulenaere、James A. Olzmann、Thomas J. Maimone、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.016

  日期：2019.7

  parthenolide in human breast cancer cells. We find that parthenolide, as well as other related exocyclic methylene lactone-containing sesquiterpenes, covalently modify cysteine 427 of focal adhesion kinase 1 (FAK1), leading to impairment of FAK1-dependent signaling pathways and breast cancer cell proliferation, survival, and motility. These studies reveal a functional target exploited by members of a

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。
• BRIDGED CARBAMATE MACROLIDES
  申请人：Kim Heejin

  公开号：US20080027012A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention discloses compounds of formulae (I) and (II) or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了式(I)和(II)的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物具有抗菌性能。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Thiophenol-Catalyzed Visible-Light Photoredox Decarboxylative Couplings of <i>N</i>-(Acetoxy)phthalimides
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03300

  日期：2016.12.16

  We have developed visible-light photoredox decarboxylative couplings of N-(acetoxy)phthalimides without an added photocatalyst in which simple and commercially available thiophenols are used as the effective organocatalysts, and 4-(trifluoromethyl)thiophenol shows optimal catalytic activity. Three representative decarboxylative examples were chosen including one amination and two C–C bond couplings

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。
• Synthesis of α‐Substituted<i>N</i>‐Aryl Acrylamide Derivatives Through Baylis–Hillman Reaction
  作者：Wei Guo、Weiwei Wu、Ningjuan Fan、Zhengang Wu、Chizhong Xia

  DOI：10.1081/scc-200054850

  日期：2005.5

  Abstract N‐aryl acrylamides were found to be the more activated Michael acceptor forBaylis–Hillman reaction than acrylamides and N‐alkyl acrylamides. Treatment of N‐aryl acrylamides with aromatic aldehydes in the presence of DABCO (1,4‐diazabicyclo[2·2·2]octane) afforded the desired Baylis–Hillman products, α‐substituted acrylamide derivatives, which have important applications as novel radical polymerization

  摘要 N-芳基丙烯酰胺被发现是比丙烯酰胺和 N-烷基丙烯酰胺更活跃的 Baylis-Hillman 反应迈克尔受体。在 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2·2·2] 辛烷）存在下用芳香醛处理 N-芳基丙烯酰胺得到所需的 Baylis-Hillman 产物，α-取代的丙烯酰胺衍生物，其作为新型自由基具有重要的应用聚合单体和生物学上重要的试剂。