Ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-2-carboxylate | 275354-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2H-benzo[g]isoindole-1-carboxylate
• CAS: 275354-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NBSPIMMHGAXJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 、 Ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(1,2-tetranaphthoporphinato)zinc
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成

  摘要：

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000417
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2-硝基萘 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到Ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyrrolic Compounds from Nitroarenes and Isocyanoacetates Using a Phosphazene Superbase

  摘要：

  利用膦氮基能使迄今为止未发生反应的硝基芳香族化合物与异氰基乙酸乙酯发生缩合反应，生成 c-通道的吡咯。另一方面，3-硝基吡啶在这些条件下发生反应，生成了新颖的三环杂环 13，产率不高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6504

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrrolic Compounds from Nitroarenes and Isocyanoacetates Using a Phosphazene Superbase
  作者：Timothy D. Lash、Michelle L. Thompson、Tonya M. Werner、John D. Spence

  DOI：10.1055/s-2000-6504

  日期：2000.2

  Utilization of a phosphazene base allows hitherto unreactive nitroaromatic compounds to condense with ethyl isocyanoacetate to give c-annelated pyrroles. On the other hand, 3-nitropyridine reacted under these conditions to give a novel tricyclic heterocycle 13 in modest yield.

  利用膦氮基能使迄今为止未发生反应的硝基芳香族化合物与异氰基乙酸乙酯发生缩合反应，生成 c-通道的吡咯。另一方面，3-硝基吡啶在这些条件下发生反应，生成了新颖的三环杂环 13，产率不高。
• A new synthesis of pyrroles and porphyrins fused with aromatic rings
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuo Ono、Syunichi Kaneko、Takashi Murashima、Takahiro Ueda、Chikanori Tsukamura、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/p19960000417

  日期：——

  aromatics such as nitrobenzene or nitronaphthalenes and give the corresponding pyrroles in good yields. Pyrroles prepared by this method have been converted into porphyrins fused with various aromatic rings by the reduction with LiAlH4 followed by treatment with an acid catalyst and oxidation with chloranil or oxygen. Tetra-1,2-naphthoporphyrin has been prepared by the reaction of 2-nitro-3,4-dihydronaphthalene

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。