2-methyl-1H-[1,5]naphthyridin-4-one | 10261-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1H-[1,5]naphthyridin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-1,5-naphthyridin-4(1H)-one；4-Oxo-2-methyl-1H.4H-1.5-naphthyridin；2-Methyl-1,5-naphthyridon-4；2-methyl-1H-[1,5]naphthyridin-4-one；2-methyl-1H-1,5-naphthyridin-4-one
• CAS: 10261-83-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: XHQHBSCUWFTAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 、 2-methyl-1H-[1,5]naphthyridin-4-one 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-dimethylformamide (DMF) 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 4'-[(2-methyl-1,5-naphthyridin-4-yloxy)methyl]biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazine derivatives and pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型药物化合物，其中环B，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，X和Z具有本文中定义的各种含义，以及它们的非毒性盐和含有它们的制药组合物。这些新型化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭等疾病方面具有价值。本发明还涉及制造这些新型化合物的过程以及将这些化合物用于医疗治疗的使用。

  公开号：

  US05126344A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(Z)-3-(pyridin-3-ylamino)-2-butenoate 在 diphenyl 、 正己烷 、 乙醚 、 methanol-dichloromethane 、 Ammonia methanol dichloromethane 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave the required 2-methyl-1,5-naphthyridin-4(1H)-one (D1) (2.25 g)的产率得到2-methyl-1H-[1,5]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diazine derivatives and pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及公式I的药用新化合物，其中环B，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，X和Z具有所述定义的各种含义，以及它们的非毒性盐和含有它们的制药组合物。这些新化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭等疾病方面具有价值。本发明还涉及制造新化合物的方法以及将化合物用于医疗治疗的使用。

  公开号：

  US05126344A1

文献信息

• DIAZINE DERIVATIVES
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0454831A1

  公开（公告）日：1991-11-06
• PHENYL UREA AND PHENYL THIOUREA DERIVATIVES
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1144409B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• US5126344A
  申请人：——

  公开号：US5126344A

  公开（公告）日：1992-06-30
• [EN] DIAZINE DERIVATIVES
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：WO1991007404A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  (EN) Compounds of formula (I) where ring B is a pyridine, pyridazine, pyrimidine or pyrazine moiety; X is phenylene optionally bearing a substituent selected from (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano and nitro, or X is a direct bond between the adjacent phenyl and methylene groups; Z is 1 $i(H)-tetrazol-5-yl, -CO.NH.(1 $i(H)-tetrazol-5-yl) or a group of the formula -CO.OR6 or -CO.NH.SO2.R7. The compounds are of value in treating conditions such as hypertentions and congestive heart failure. The inventio further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle l'anneau B représente une fraction pyridine, pyridazine, pyrimidine ou pyrazine; X représente phénylène supportant facultativement un substituant choisi entre alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, halogéno, trifluorométhyle, cyano et nitro, ou X représente une liaison directe entre les groupes phényle et méthylène adjacents; Z représente 1 $i(H)-tétrazol-5-yle, -CO.NH.(1 $i(H)-tétrazol-5-yle) ou un groupe de la formule -CO.OR6 ou -CO.NH.SO2R7. Les composés sont efficaces dans le traitement d'états tels que l'hypertension et l'insuffisance cardiaque. L'invention concerne également des procédés de fabrication des nouveaux composés, ainsi que l'emploi de ceux-ci en traitement médical.
• [EN] CINNAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN-1 RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE CINNAMIDE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'OREXINE-1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000047576A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  A compound of formula (I): in which X and Y are CH, or one of X and Y is N and the other is CH; R1 represents (C¿1-6?)alkyl, (C2-6)alkenyl or (C1-6)alkoxy, any of which may be optionally substituted; halogen, R?8¿CO- or NR?9R10CO-; R2, R3, R4, R5 and R6¿ independently represent(C¿1-6?)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C1-6)alkoxy or (C1-6)alkylthio, any of which may be optionally substituted; hydrogen, halogen, nitro, cyano, aryloxy, aryl(C1-6)alkyloxy, aryl(C1-6)alkyl, R?8CO-, R8SO¿2NH-, R8SO2O-, R?8CON(R11)-, NR9R10-, NR9R10¿CO-, -COOR?9, R11C(=NOR8¿), heterocyclyl or heterocyclyl (C¿1-6?)alkyl; or an adjacent pair of R?2, R3, R4, R5 and R6¿ together with the carbon atoms to which they are attached from an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; R7 is hydrogen, (C¿1-6?)alkyl (C1-6)alkenyl, (C1-6)alkoxy or (C1-6)alkylthio, any of which may be optionally substituted; halogen, hydroxy, nitro, cyano; NR?9R10-, NR9R10CO- N¿3, -OCOR?9 or R8CON(R11)-; R8¿ is (C¿1-6?)alkyl, (C2-6)alkenyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C1-6)alkyl, aryl or aryl(C1-6)alkyl, any of which may be optionally substituted; R?9 and R10¿ independently represent hydrogen, (C¿1-6?)alkyl, (C2-6)alkenyl, heterocyclyl, heterocyclyl(C1-6)alkyl, aryl or aryl(C1-6)alkyl, any of which may be optionally substituted; R?11¿ is hydrogen or (C¿1-6?)alkyl, and when X and Y are both CH, n is 0, 1, 2, 3 or 4, and when X or Y is N, n is 0, 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The use of a compound of formula (I) as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or disorders where an antogonist of a human orexin receptor is required.