(S)-(+)-N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 260997-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 260997-46-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 402.858
• InChiKey: KUZIWQDWCVNPGX-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  590.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-(4-氯苯基)苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  铑通过手性双环[3.3.0]二烯配体的铑催化的N- Nosylimines的芳基化反应高选择性合成（二芳基甲基）胺

  摘要：

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258210
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 [RhCl((1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene)]2 氢氧化钾 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines

  摘要：

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.

  DOI：

  10.1021/ol0476063

文献信息

• Electronic and steric tuning of chiral diene ligands for rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b904624k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines using electronically and sterically-modified chiral diene ligands gave the corresponding diarylmethylamines in high yield and with high enantioselectivity using just 0.3 mol% of catalyst.

  使用电子和空间改性的手性二烯配体，铑催化的亚胺的不对称芳基化仅使用0.3 mol％的催化剂就可以高收率和高对映选择性地得到相应的二芳基甲胺。
• <i>C</i>₁-Symmetric Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (bod*) Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones and 1,2-Addition to<i>N</i>-[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imines
  作者：Rebecca Brönnimann、Sothys Chun、Roger Marti、Stefan Abele

  DOI：10.1002/hlca.201200369

  日期：2012.10

  2]octa‐2,5‐dienes (bod*) 2 (Fig. 1) were tested as ligands in Rh‐catalyzed arylation reactions. The 1,4‐addition of arylboronic acids to cyclohex‐2‐en‐1‐one, cyclopent‐2‐en‐1‐one, and tert‐butyl cinnamate proceeded smoothly with excellent enantioselectivities (up to 99% ee; Tables 1–3). The challenging 1,2‐addition of triphenylboroxine to N‐[(4‐nitrophenyl)sulfonyl]imines yielded the product in high yield

  在Rh催化的芳基化反应中，测试了一组十个C 1对称的手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯（bod *）2（图1）。将芳基硼酸1,4加成到环己2烯1合一，环戊2烯1合1和肉桂酸叔丁酯上时，对映选择性很好（至多ee为99％；表1 – 3）。在N -[（4-硝基苯基）磺酰基]亚胺中富挑战性地将三苯基环硼氧烷1,2加成后，该产品收率高，对映选择性高（ee高达92％；表4）。通常，使用C 1带有大取代基的对称对称手性bod *配体导致较低的对映选择性，而几种贫电子和富电子的bod *配体具有比文献报道的基准配体更高的对映选择性。
• Expanding the <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Ligand Family:  Concise Synthesis and Catalytic Activity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition
  作者：Guillaume Berthon-Gelloz、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo061385s

  日期：2006.11.1

  achieved through the formation of the corresponding stable [RhCl(diene)]2 complexes. These chiral rhodium complexes displayed high activity and enantioselectivity (up to 99% ee) in the rhodium-catalyzed 1,4-addition and 1,2-addition of phenylboronic acid to cyclic enones and N-sulfonylimines, respectively.

  从容易获得的双环[2.2.1]开始，通过两步顺序制备对映体纯的新的C 2对称双环[2.2.1]庚-2,5-二烯，在2和5位带有甲基和苯基取代基。庚2,5-二酮。由于这些二烯的不稳定性或挥发性，它们的分离是通过形成相应的稳定的[RhCl（diene）] 2复合物来实现的。这些手性铑配合物分别在铑催化的苯基硼酸向环烯酮和N-磺酰亚胺类化合物的1,4-加成和1,2-加成中显示出高活性和对映选择性（高达99％ee）。
• C2-Symmetric bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and bicyclo[3.3.2]deca-2,6-diene: new chiral diene ligands based on the 1,5-cyclooctadiene framework
  作者：Yusuke Otomaru、Asato Kina、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.022

  日期：2005.5

  As a new type of C2-symmetric chiral diene ligands, which coordinate to a metal by their 1,5-cyclooctadiene framework, we prepared 2,6-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (bnd*) and bicyclo[3.3.2]deca-2,6-diene (bdd*), and examined their catalytic activity and enantioselectivity for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition to α,β-unsaturated ketones and 1,2-addition to N-sulfonylimines. High

  作为一种新型的C 2对称手性二烯配体，它们通过其1,5-环辛二烯骨架与金属配位，我们制备了2,6-二取代的双环[3.3.1] nona-2,6-diene（bnd * ）和双环[3.3.2] deca-2,6-diene（bdd *），并研究了它们对铑催化的α，β-不饱和酮不对称1,4-加成和1,2-加成的催化活性和对映选择性。为N-磺酰亚胺。在4-氯苯甲醛的N-甲苯磺酸和N -4-硝基苯磺酰亚胺中加入苯基环硼氧烷后，可以观察到Ph-bnd *配体的高对映选择性，从而得到高对映体过量（98-99％ee）的苯基（4-氯苯基）甲胺。
• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。