1-benzylpiperidine-3,5-diol | 1792-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzylpiperidine-3,5-diol
• 英文别名: N-benzyl-3,5-dihydroxypiperidine；1-Benzyl-3,5-piperidindiol；3,5-Dihydroxy-1-benzylpiperidin
• CAS: 1792-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ARTDOWDQPXVXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpiperidine-3,5-diol 在 ruthenium-based catalyst sodium hydroxide 、 Pseudomonas cepacia lipase Amano II 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzylpiperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代哌啶的不同不对称合成

  摘要：

  描述了具有令人感兴趣的药理特性的各种3,5-二氧化哌啶的发散合成。通过使用化学酶方法，可以在五个步骤中从N-苄基甘氨酸酯有效地获得非手性顺式-和外消旋的反式-3,5-哌啶二醇的混合物。在随后的酶和Ru催化反应中，rac / meso二醇混合物有效地转化为顺式（3 R，5 S）-二乙酸酯，具有出色的非对映选择性和高收率。顺式-二乙酸酯的进一步转化选择性地递送了顺式-哌啶二醇和顺式-（3 R，5 S）-乙酸羟基酯。或者，可以在单乙酸酯阶段停止DYKAT，得到反式-（3 R，5 R）-乙酸羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo0615091
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzylpiperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,5-二氟哌啶在水中的意外双轴取向：一种有效的 CF- - -NH 电荷-偶极效应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9934504

文献信息

• [EN] 1-(DIHYDRONAPHTHALENYL)PYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(DIHYDRONAPHTALÉNYL)PYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MÉLANINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013149362A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided are 1-(dihydronaphthalenyl)pyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy for the treatment of obesity and diabetes.

  提供的是1-(二氢萘基)吡啶酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗肥胖和糖尿病方面的用途。
• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1643998A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• Divergent Asymmetric Synthesis of 3,5-Disubstituted Piperidines
  作者：Berit Olofsson、Krisztián Bogár、Ann-Britt L. Fransson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0615091

  日期：2006.10.1

  A divergent synthesis of various 3,5-dioxygenated piperidines with interesting pharmacological properties is described. A mixture of the achiral cis- and racemic trans-3,5-piperidine diol could be efficiently obtained from N-benzylglycinate in five steps by the use of chemoenzymatic methods. In the subsequent enzyme- and Ru-catalyzed reaction, the rac/meso diol mixture was efficiently transformed to

  描述了具有令人感兴趣的药理特性的各种3,5-二氧化哌啶的发散合成。通过使用化学酶方法，可以在五个步骤中从N-苄基甘氨酸酯有效地获得非手性顺式-和外消旋的反式-3,5-哌啶二醇的混合物。在随后的酶和Ru催化反应中，rac / meso二醇混合物有效地转化为顺式（3 R，5 S）-二乙酸酯，具有出色的非对映选择性和高收率。顺式-二乙酸酯的进一步转化选择性地递送了顺式-哌啶二醇和顺式-（3 R，5 S）-乙酸羟基酯。或者，可以在单乙酸酯阶段停止DYKAT，得到反式-（3 R，5 R）-乙酸羟基酯。
• The Unexpected Diaxial Orientation of <i>cis-</i>3,5-Difluoropiperidine in Water:  A Potent CF- - -NH Charge-Dipole Effect
  作者：James P. Snyder、Nizal S. Chandrakumar、Hirofumi Sato、David C. Lankin

  DOI：10.1021/ja9934504

  日期：2000.1.1