(2S)-2-but-3-enyl acetate | 91028-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-but-3-enyl acetate
• 英文别名: (S)-2-<(benzyloxy)carbonyl>amino-3-buten-1-yl acetate；L-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>but-3-enyl acetate；[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enyl] acetate
• CAS: 91028-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BKPCBPHRZVADCA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-but-3-enyl acetate 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 在 Pseudomonas cepecia (Amano PS-30) lipase 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i

文献信息

• Palladium-catalyzed heck couplings of L-vinylglycine derivatives with vinyl and aryl halides and triflates.
  作者：Geoffrey T. Crisp、Peter T. Glink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88492-1

  日期：1992.1

  The coupling of aryl and vinyl halides and triflates with L-vinylglycine derivatives under the influence of a palladium catalyst is described. The coupling is regioselective and stereoselective with the absolute configuration of the α-amino acid centre being retained.

  描述了在钯催化剂的影响下，芳基卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸酯与L-乙烯基甘氨酸衍生物的偶联。偶联是区域选择性和立体选择性的，保留了α-氨基酸中心的绝对构型。
• Heck couplings of non-activated alkenes
  作者：Geoffrey T. Crisp、Markus G. Gebauer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00714-4

  日期：1996.9

  The Heck couplings of protected 2-aminobut-3-en-1-ols with cyclohexenyl triflate can be readily carried out using a “ligand-free” palladium catalyst, potassium carbonate and tetrabutylammonium triflate.

  受保护的2-氨基丁-3-烯-1-醇与三氟甲磺酸环己烯基的Heck偶联可使用“无配体”的钯催化剂，碳酸钾和三氟甲磺酸四丁铵容易地进行。
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。
• Synthesis Of Chromanones
  申请人：Salvatore A. Brian

  公开号：US20070203214A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Processes for the preparation of biologically active chromanones are disclosed, including processes for the preparation of intermediates useful in the preparation of the biologically active chromanones. The chromanones and the intermediates disclosed herein may be useful for a variety of therapies, including the treatment of various cancers and the treatment of inflammation and inflammation related disorders.

  本文揭示了制备生物活性香豆酮的过程，包括制备制备生物活性香豆酮的中间体的过程。本文所揭示的香豆酮和中间体可能对多种治疗方法有用，包括治疗各种癌症和治疗炎症及炎症相关疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF FUSAROCHROMANONE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DE CHROMANONES
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2004103985A3

  公开（公告）日：2005-03-24