[11C]benzophenone | 162611-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11C]benzophenone
• 英文别名: [carbonyl-11C]benzophenone；diphenyl(111C)methanone
• CAS: 162611-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 181.211
• InChiKey: RWCCWEUUXYIKHB-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 [11C]benzophenone 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以49%的产率得到N-(diphenyl(111C)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化然后还原胺化合成[11C] /（13C）胺。

  摘要：

  通过11C-羰基化，然后还原胺化，制备了12种11C-标记的胺。在四（三苯基膦）钯存在下，使用芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸盐，[11C]一氧化碳和苯基-/甲基硼酸进行11C-羰基化。然后在存在TiCl4和NaBH3CN的情况下，使用不同的胺通过还原胺化将在此步骤中形成的[11C]酮直接转化为胺。获得11 C标记的胺，其衰变校正的放射化学产率在2-78％的范围内。分离产物的放射化学纯度超过98％。合成（13C）苯甲基-苯胺，并通过NMR光谱分析以确认标记位置。测定相同化合物的比放射性。使用常规反应条件，通过酮的还原胺化反应制备参比化合物，其中三种化合物是新颖的。提出的方法是一种合成[11C] /（13C）胺的新方法。

  DOI：

  10.1039/b403481c
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 <α-11C>benzoyl chloride 反应 0.05h， 生成 [11C]benzophenone
  参考文献：
  名称：

  11 C-苯甲酰氯与准金属试剂的反应：来自 [11 C]CO 的苯甲醇、苯甲醛和苯基酮的 11 C-标记

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用高效的 2 步合成法对苯甲醇、苯甲醛和酮进行碳 11（11 C，t1/2 = 20.4 分钟）标记，其中 11 C-一氧化碳用于初始钯-介导的反应生成 11 C-苯甲酰氯作为关键中间体。第二步，将得到的 11 C-苯甲酰氯进一步用准金属试剂处理，得到最终的 11 C-标记产物。使用氢化铝锂或氘化锂铝作为准金属试剂，以中等至高的非分离放射化学产率 (RCY，35%-90%) 获得苯甲醇。将准金属试剂改为三丁基氢化锡或硼氢化钠，可以在 58% 到 95% 的 RCY 中可靠地合成 11 C-苯甲醛。最后，利用四苯基硼酸钠在高 RCY (77%-95%) 中获得 11 C-苯基酮。开发的方法为从芳基碘化物或芳基溴化物开始的 3 种不同类别的化合物提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3609

文献信息

• An evaluation of a high-pressure¹¹CO carbonylation apparatus
  作者：Kenneth Dahl、Oleksiy Itsenko、Obaidur Rahman、Johan Ulin、Carl-Olof Sjöberg、Peter Sandblom、Lars-Anders Larsson、Magnus Schou、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.3280

  日期：2015.5.15

  synthesizer prototype. All measured radiochemical yields exceeded 37%, and the 11CO trapping efficiency was generally above 90%, except for the Suzuki coupling where the trapping efficiency was 80%. This high‐pressure synthesizer using [11C]carbon monoxide as the labeling precursor is easy to operate allowing for 11C‐carbonylation reactions to be performed in a high yield and in a routinely fashion.

  [ 11 C]一氧化碳（11 CO）是用于合成正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的多功能构建基块。但是，在少量溶剂中捕集11 CO的困难限制了它的实用性。我们在此报告了一种用于11 C-羰基化反应的简单，全自动高压合成器原型的评估。[ 11 C]一氧化碳很容易通过使用Mo（一种或多种）或Zn（一种或多种）作为还原剂在线还原[ 11 C]二氧化碳来制备。转化率11当锌用作还原剂时，CO＞ 99％，而Mo的相应值约为71％。当Zn或Mo柱始终保持在惰性气氛下时，对于100 11以上的CO生产，未观察到还原性能的显着下降。但是，在我们手中，钼还原剂的维修要容易得多。使用11种CO合成仪原型成功地共标记了9个官能团。所有测得的放射化学收率均超过37％，并且11 CO捕集效率通常高于90％，但Suzuki偶联剂的捕集效率为80％。这种使用[ 11 C]一氧化碳作为标记前体的高压合成器易于操作，可实现以高收率和常规方式进行11
• Synthesis of11C-/13C-Ketones by Suzuki Coupling
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200300527

  日期：2004.2

  Aryl triflates, methyl- or arylboronic acids, and a low concentration of [11C]carbon monoxide were employed on small scale in the syntheses of fifteen 11C-labelled ketones using palladium-mediated ...

  芳基三氟甲磺酸酯、甲基或芳基硼酸和低浓度的 [11C] 一氧化碳在使用钯介导的 15 种 11C 标记的酮的合成中小规模使用...
• Palladium-Mediated [¹¹C]Carbonylation at Atmospheric Pressure: A General Method Using Xantphos as Supporting Ligand
  作者：Kenneth Dahl、Magnus Schou、Nahid Amini、Christer Halldin

  DOI：10.1002/ejoc.201201708

  日期：2013.3

  palladium-catalyzed [11C]carbonylation of aryl halides and triflates was achieved at atmospheric pressure by employing xantphos as the supporting ligand. Aryl halides were converted into their corresponding [11C]amides in good to excellent yields. The conditions were also successfully employed in the radiolabeling of an [11C]ester, a [11C]carboxylic acid, an [11C]aldehyde, and a [11C]ketone.

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的 [11C] 羰基化反应是在常压下通过使用黄磷作为支持配体实现的。芳基卤化物以良好到极好的产率转化为其相应的[11C]酰胺。这些条件也成功地用于[11C]酯、[11C]羧酸、[11C]醛和[11C]酮的放射性标记。
• [11C]Carbon monoxide in the palladium-mediated synthesis of 11C-labelled ketones
  作者：Pelle Lidström、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/a703062b

  日期：——

  [11C]Carbon monoxide has been used in the palladium-mediated synthesis of [carbonyl-11C]ketones. Methyl iodide, vinylic and arylic halides and trifluoromethanesulfonates (triflates) have been coupled with tin reagents with insertion of [11C]carbon monoxide at very low concentrations (10–100 nmol [11C]CO in a total volume of 10 ml). The labelled products are obtained in 36–62% isolated decay-corrected radiochemical yields within 30 min of the end of radionuclide production. In order to use [11C]carbon monoxide efficiently, a gas handling system has been developed which allows the radioactive gas to recirculate through the reaction media. The reactions are performed using a one pot procedure. The best results are achieved with mixed tin reagents containing an unsaturated transferable substituent and Pd(AsPh3)4. In a typical experiment starting from 25 GBq of [11C]carbon dioxide, 4.2 GBq (47%) of [carbonyl-11C]acetophenone 1 is obtained 30 min after the end of radionuclide production. The specific radioactivity of 1 is 91 GBq µmol-1. [carbonyl-13C]Benzophenone 6 has been synthesised using the same approach to verify the position of the label.

  碳 monoxide已被用于钯催化的[carbonyl-11C]酮合成中。甲基碘、乙烯基和芳基卤化物以及三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）已与锡试剂耦合，在极低浓度下（10–100 nmol [11C]CO，总体积10 ml）插入[11C]carbon monoxide。标记产物在放线同位素生产结束后的30分钟内，以36–62%的独立衰变校正放射化学产率获得。为了有效利用[11C]carbon monoxide，开发了一种气体处理系统，允许放射性气体在反应介质中循环。反应采用一步法进行。最佳结果是通过含不饱和可转移取代基的混合锡试剂和Pd(AsPh3)4实现的。在典型实验中，从25 GBq的[11C]二氧化碳开始，放线同位素生产结束后30分钟内可获得4.2 GBq（47%）的[carbonyl-11C]苯乙酮1。1的特定放射性为91 GBq µmol-1。[carbonyl-13C]二苯甲酮6已使用相同方法合成，以验证标记位置。
• Palladium(II)-mediated 11C-carbonylative coupling of diaryliodonium salts with organostannanes—a new, mild and rapid synthesis of aryl [11C]ketones
  作者：Mohammed H. Al-Qahtani、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/a907803g

  日期：——

  [11C]carbonylative coupling of diaryliodonium salts with aryltributylstannanes for 1 min in DME–water (4∶1 v/v) at RT gives a new mild and rapid route to aryl [11C]ketones. Substituted aryltributylstannanes couple with diphenyliodonium bromide to give substituted [11C]benzophenones in generally very high radiochemical yield (>98%, decay-corrected), while diphenyliodonium tosylates, bearing one or two

  钯（II）介导二芳碘鎓盐与芳基三丁基锡烷的[ 11 C]羰基偶联1分钟。二甲醚–水 （41：1 v / v）在RT处提供了一条新的温和而快速的路线 芳基[ 11 C]酮。取代的芳基三丁基锡烷与溴化二苯碘鎓通常以非常高的放射化学收率（> 98％，经衰变校正）得到取代的[ 11 C]二苯甲酮，而二苯碘phenyl甲苯磺酸盐（在一个环上带有一个或两个取代基）与苯基三丁基锡烷得到取代的（30–43％）和未取代的[ 11 C]二苯甲酮（47–66％）的混合物。这些反应对于将回旋加速器产生的碳11（t 1/2  = 20.4分钟）引入到预期的放射性示踪剂中以在医学成像中的应用具有很高的吸引力。正电子 发射断层扫描。