(S,S)-1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)diethanol | 1108208-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)diethanol
• 英文别名: (1S)-1-[4-[3-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]phenyl]ethanol
• CAS: 1108208-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MSUBKUJDCWJLER-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)bis(ethan-1-one) 在 E_.coli alcohol dehydrogenase 作用下， 以 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  与离子液体的高度可回收化学/生物催化级联反应：手性联芳基醇的一锅合成

  摘要：

  混合和匹配：我们报道了对联芳醇的高度对映和非对映选择性合成的级联反应序列，该过程采用Suzuki偶联，然后在包含离子液体的双相系统中进行生物催化还原（ILs；见图）。我们证明了最多可进行四个循环的IL相和水相的可回收性，而对反应性和选择性的抑制作用却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201000302

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Biaryl Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jeonghun Cho、Kyungwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn‐Joo Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12337

  日期：2021.7

  We have developed a protocol incuding dynamic kinetic resolution as the key step for the asymmetric synthesis of biaryl diol stereoisomers. The two aryl alkanols as the starting materials were cross-coupled by palladium catalysis to give dl- and meso-diol, which were then subject to chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) for the transformation into single stereoisomeric diol diester. Diol

  我们开发了一个协议，包括动态动力学分辨率作为联芳二醇立体异构体不对称合成的关键步骤。两个芳基链烷醇作为起始材料是交叉耦合的由钯催化，得到DL -和内消旋-二醇，然后将其经受化学酶促动态动力学拆分（ DKR）用于转化成单立体异构体的二醇二酯。二醇二酯最终脱酰化得到相应的联芳二醇立体异构体。化学酶促 DKR 使用基于钌的外消旋化催化剂和 ( R ) 选择性脂蛋白脂肪酶进行。总共 17 ( R , R )-二醇，包括 7 C 2合成了具有优异对映纯度 (>99% ee ) 的 -对称二醇。
• An integrated immobilization strategy manipulates dual active centers to boost enantioselective tandem reactions
  作者：Xiaomin Shu、Ronghua Jin、Zhongrui Zhao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc07841f

  日期：——

  Manipulation of dual active centers via an integrated immobilization strategy can overcome the restriction of homogeneous catalysis in a sequential organic transformation. Herein, by utilizing hollow-shell-structured silica, hydrogen-bonding immobilization via a ship-in-a-bottle synthesis locks a Pd(carbene) center in a nanocage and covalent-bonding immobilization tethers chiral Ru(diamine) centers

  通过集成的固定化策略操纵双重活性中心可以克服连续有机转化中均相催化的限制。在本文中，通过利用中空壳结构的二氧化硅，通过瓶装船合成进行氢键固定将纳米笼中的Pd（卡宾）中心和纳米通道内的共价键固定束缚手性Ru（二胺）中心锁定，构建杂双功能催化剂。这种双中心操作的好处是可以实现具有挑战性的Suzuki偶联-不对称转移氢化串联反应，该方法的优点是可以提供具有增强的反应性和对映选择性的各种手性联芳醇。
• Modular Chemoenzymatic One-Pot Syntheses in Aqueous Media: Combination of a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with an Asymmetric Biotransformation
  作者：Edyta Burda、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.200801341

  日期：2008.11.24
• Highly Recyclable Chemo-/Biocatalyzed Cascade Reactions with Ionic Liquids: One-Pot Synthesis of Chiral Biaryl Alcohols
  作者：Vincent Gauchot、Wolfgang Kroutil、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1002/chem.201000302

  日期：——

  Mix and match: We report a cascade reaction sequence for the highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of biaryl alcohols, employing a Suzuki coupling followed by a biocatalytic reduction in a biphasic system containing ionic liquids (ILs; see figure). We demonstrate the recyclability of the IL phase as well as the aqueous phase up to four cycles with only a negligible deactivation of reactivity

  混合和匹配：我们报道了对联芳醇的高度对映和非对映选择性合成的级联反应序列，该过程采用Suzuki偶联，然后在包含离子液体的双相系统中进行生物催化还原（ILs；见图）。我们证明了最多可进行四个循环的IL相和水相的可回收性，而对反应性和选择性的抑制作用却可以忽略不计。