1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one | 174902-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one
• 英文别名: N-Benzoylbenzisoxazolone；1-benzoyl-1H-benzo[c]isoxazol-3-one；1-benzoyl-1H-benz[c]isoxazol-3-one；1-Benzoyl-1H-benz[c]isoxazol-3-on；N-Benzoylbenzisoxazolon；1-Benzoyl-2,1-benzoxazol-3-one
• CAS: 174902-44-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: FRLAHSCPEJNRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one 540.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基苯并恶唑-5-酮的热解或光解合成恶唑

  摘要：

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02240-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzisoxazolones from Benzohydroxamic Acids via C–H Activation

  摘要：

  A Pd-catalyzed method for the synthesis of benzisoxazolones from benzohydroxamic acids using Oxone as an oxidant in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be suitable for construction of various benzisoxazolones.

  DOI：

  10.1021/jo301180k

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。
• Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Yen-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216800

  日期：2009.7

  A variety of 1,2-diaryldiketones were synthesized in 15-90% yields by treatment of diarylacetylenes with Oxone as the oxidant in trifluoroacetic acid. Oxidation of 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene and 2,4′-(ethyne-1,2-diyl)bis(nitrobenzene) furnished 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one and benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone as the major products, respectively.

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。
• Reaction of 2,3-epoxy-3-(2-nitrophenyl)propiophenone(2-nitrochalcone epoxide) with hydrogen chloride
  作者：Ian P. Sword

  DOI：10.1039/j39710000820

  日期：——

  The reaction of 2,3-epoxy-3-(2-nitrophenyl)propiophenone(2-nitrochalcone epoxide) with ethereal hydrogen chloride gives 6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one; the corresponding unchlorinated product is obtained in the presence of quinol.

  2，3-环氧-3-（2-硝基苯基）苯乙酮（2-硝基查尔酮环氧化物）与氯化氢醚的反应得到6-氯-1，3-二羟基-2-苯基喹啉-4（1H）-；在喹诺醇存在下获得相应的未氯化产物。
• Heller, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1915
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Pyman, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2312
  作者：Bamberger、Pyman

  DOI：——

  日期：——