N-benzoyl methylphenylsulfimide | 42397-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl methylphenylsulfimide
• 英文别名: N-[methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]benzamide；N-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 42397-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: MWZZUOVNMWGIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl methylphenylsulfimide 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的N-酰氧基酰胺的硝基转移反应合成磺酰亚胺和N-烯丙基-N-（硫代）酰胺

  摘要：

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04043
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzoyl methylphenylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的钌催化的氮烯转移反应进行硫酰亚胺化

  摘要：

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500220

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Acyl Nitrene Transfer Reaction: Imidation of Sulfide
  作者：Masaki Yoshitake、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01373

  日期：2020.5.15

  undesired nitrene dimerization or Curtius rearrangement. Herein, we achieved highly enantioselective imidation of sulfides via catalytic N-acyl nitrene transfer with (OC)ruthenium-salen complex 2b as the catalyst and 3-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones 1 as the nitrene source. Complex 2b can decompose dioxazolones 1 to the desired N-acyl nitrene intermediates without any activation via heating or UV irradiation

  不对称腈转移反应是用于以高度对映选择性的方式构建氮官能团（例如N-磺酰基酰胺和氨基甲酸酯）的有用且强大的工具。另一方面，该领域存在很大的局限性：通过相应的腈中间体进行N-酰基酰胺的转移仍然是困难的，因为N-酰基腈经过不希望的腈二聚或Curtius重排。在本文中，我们通过催化的N-酰基腈转移反应，以（OC）钌-沙仑络合物2b为催化剂，3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮1为腈源，实现了硫化物的高度对映选择性酰亚胺化。配合物2b可以将二恶唑酮1分解为所需的N-酰基腈中间体，而无需通过加热或UV辐射进行任何活化，
• Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: A Photochemical Approach towards N-Acyl Sulfimides and Sulfoximines
  作者：Vincent Bizet、Laura Buglioni、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201310790

  日期：2014.5.26

  photochemical conditions, thus yielding N‐acyl nitrenes. Described herein is a light‐induced ruthenium‐catalyzed N‐acyl nitrene transfer to sulfides and sulfoxides by decarboxylation of 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones at room temperature, thus providing direct access to N‐acyl sulfimides and sulfoximines under mild reaction conditions. In addition, a one‐pot sulfur imidation/oxidation sequence catalyzed by a single

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。
• 一种合成N-取代硫酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112010794B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种合成N‑取代硫酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：在空气氛围中，以N‑(烃酰氧基)酰胺和二取代硫醚为原料，以钌配合物为催化剂，在银盐添加剂和配体存在的情况下，在反应溶剂中反应，反应结束后经过分离纯化即得到N‑取代硫酰亚胺类化合物。本发明的有益效果在于：(1)通过合适底物、温度、催化剂以及配体的综合筛选与协同，底物适用范围广；(2)与现有方法相比，本发明原料合成简单，反应条件温和，无需惰性气体保护，操作简便，反应效率高。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。