2-(2-Chlor-1-hydroxyaethyl)-7-aethylbenzofuran | 69543-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-Chlor-1-hydroxyaethyl)-7-aethylbenzofuran
• 英文别名: 2-chloro-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol；2-Chloro-1-(7-ethyl-1-benzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 69543-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: JDWLZCFMLFLSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-(2-Chlor-1-hydroxyaethyl)-7-aethylbenzofuran 在 lipase PS-C "Amano" II 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-1-acetoxy-2-chloro-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  在关键步骤中通过动态动力学拆分对映体（R）-丁三醇

  摘要：

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。

  DOI：

  10.1021/jo100936f
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2-Chlor-1-hydroxyaethyl)-7-aethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  在关键步骤中通过动态动力学拆分对映体（R）-丁三醇

  摘要：

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。

  DOI：

  10.1021/jo100936f

文献信息

• Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations
  作者：Jonathan D. Hull、Feodor Scheinmann、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00019-3

  日期：2003.3

  (R)- and (S)-Methadones and levo-alpha-acetylmethadol (LAAM) have been synthesised starting from lipase-catalysed acylation of dimethylaminopropan-2-ol. An approach to the synthesis of (R)-bufuralol is also presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JORDAN S.; MARKWELL R. E.; WOOLCOTT B. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 9, 928-933
  作者：JORDAN S.、 MARKWELL R. E.、 WOOLCOTT B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Bufuralol via Dynamic Kinetic Resolution in the Key Step
  作者：Eric V. Johnston、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo100936f

  日期：2010.7.2

  An enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via a ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) has been achieved. The synthesis starts from readily available 2-ethylphenol and provides (R)-bufuralol in high ee and a good overall yield of 31%.

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。