4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1093862-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1093862-55-5
• 化学式: C₁₄H₇BrN₂S₃
• 分子量: 379.325
• InChiKey: UKIQHNKQNOUONS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  505.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  An engineered co-sensitization system for highly efficient dye solar cells

  摘要：

  小说式的共敏染料已进行结构调整并应用于多敏染料器件中，展示了协同效应的效率提升。

  DOI：

  10.1039/c4cc01801j
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液处理过的有机太阳能电池的低带隙 的含钌的络合物

  摘要：

  本发明涉及用于使用在本体异质结（BHJ）太阳能电池器件中的一类钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物及其合成方法。本发明还涉及包括钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物的BHJ太阳能电池器件。钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物具有下述结构：其中：。

  公开号：

  CN103601757B

文献信息

• Highly Efficient Luminescent Solar Concentrators Based on Benzoheterodiazole Dyes with Large Stokes Shifts
  作者：Sheng Gao、Bamisha Balan、Karuvath Yoosaf、Filippo Monti、Elisa Bandini、Andrea Barbieri、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.202001210

  日期：2020.8.26

  for use in luminescent solar concentrators (LSCs). All of them exhibit intense absorption spectra in the UV/Vis region down to 630 nm, which are fully rationalized by DFT. Emission properties have been studied in CH2Cl2 (298 and 77 K) as well as in PMMA and PDMS matrices, measuring photoluminescence quantum yields (up to 98 %) and other key optical parameters. The dye–PMMA systems show performances comparable

  合成了具有电子给体（D）和受体（A）部分的五个扩展π共轭体系。它们的基本D‐A‐D结构基序是苯并噻二唑单元，对称地配有两个噻吩环（S2T）。其变体包括1）相同的分子框架，其中硫被硒（Se2T）取代，还被四个噻吩单元（Se4T）和2）D'-D-A-D系统在一个位置具有N-咔唑供体部分末端（CS2TCHO）和D'-D-A-D-A'阵列，另一末端带有另一个受体羰基单元（CS2TCHO）。目标是利用用于发光太阳能聚光器（LSC）的五个分子的强发光特性和较大的斯托克斯位移。它们全都在低至630 nm的UV / Vis区域显示出强烈的吸收光谱，这已通过DFT完全合理化。已在CH 2 Cl 2中研究了发射特性（298和77 K）以及在PMMA和PDMS矩阵中，可测量光致发光量子产率（高达98％）和其他关键光学参数。染料-PMMA系统在光学和外部量子效率（分别为OQE = 47.6％和EQE = 31.3％）和通量增益（F
• [EN] FLUOROALKYLFLUORENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLFLUORÈNE
  申请人：LOMOX LTD

  公开号：WO2015159098A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  There are provided compounds of the formula D-S1-A-S2-B1 wherein A comprises a 2,7- disubstituted 9,9-fluoroalkyl fluorene diradical of the formula wherein S1, S2, D and B1 have meanings given in the description that are useful as charge transport and emissive materials for the fabrication of electronic devices such as diodes, transistors, and photovoltaic devices.

  提供了符合以下公式的化合物 D-S1-A-S2-B1，其中 A 包括公式中的 2,7- 二取代 9,9-氟烷基萘二自由基，其中 S1、S2、D 和 B1 的含义如描述中所述，这些化合物可用作电荷传输和发射材料，用于制造电子器件，如二极管、晶体管和光伏器件。
• Synthesis and properties of new benzothiadiazole-based push-pull dyes for p-type dye sensitized solar cells
  作者：Yoann Farré、Mahfoudh Raissi、Arnaud Fihey、Yann Pellegrin、Errol Blart、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.055

  日期：2018.1

  We report the synthesis of three new push-pull dyes specially designed for the sensitization of mesoporous p type semi-conductor NiO for the construction of p type dye sensitized solar cells (pDSC). Their structure stems from the conjugation of the well-known tris(carboxy-arlyamine) anchoring moiety to a benzothiadiazole acceptor through a fluorene (PP1) or thiophene-fluorene linker (PP2). Appending

  我们报告了三种新型推挽式染料的合成，这些推挽式染料是专门为介孔p型半导体NiO的敏化而设计的，用于构造p型染料敏化太阳能电池（pDSC）。它们的结构源于通过芴（PP1）或噻吩-芴连接基（PP2）将众所周知的三（羧基-芳基胺）锚定部分与苯并噻二唑受体结合。将NDI次要受体附加到PP2上产生了一个二元组（PP2-NDI）。推挽结构在此特别适合于p型半导体材料的敏化。通过光谱和电化学技术对这三种染料进行了研究，并通过TD-DFT对它们的电子性能进行了建模。在所有情况下，新的敏化剂均显示出足够的吸收特性（跨度从400 nm到600 nm，消光系数在20000和27000 M -1  cm -1之间），并且它们的热力学参数均有利于涉及NiO的有效界面电荷转移。用所有三种染料构建pDSC。达到了很高的光转换效率（PCE），尤其是对于二元PP2-NDI（Jsc = 5.90 mA / cm 2，Voc =
• Perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives with large two-photon absorption activity
  作者：Eleonora Garoni、Filippo Nisic、Alessia Colombo、Simona Fantacci、Gianmarco Griffini、Kenji Kamada、Dominique Roberto、Claudia Dragonetti

  DOI：10.1039/c8nj03216e

  日期：——

  perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimides, bearing 2,6-diisopropylphenyl groups at the imide positions and 4-(R-ethynyl)phenoxy moieties (R = 4,7-di(2-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (P2), pyrene (P3) or pyrene-CH2OCH2 (P4)) at the four bay positions, were prepared, along with the known related derivative (R = phenyl (P1)), and well characterized. They have large two-photon absorption (TPA) cross-sections (σ2),

  三个新的per四羧基-3,4：9,10-二酰亚胺，在酰亚胺位置带有2,6-二异丙基苯基和4-（R-乙炔基）苯氧基部分（R = 4,7-二（2-噻吩基）苯并[制备了四个间隔位置的c ] [1,2,5]噻二唑（P2），pyr（P3）或pyr-CH 2 OCH 2（P4）），以及已知的相关衍生物（R =苯基（P1）），并具有良好的特征。它们具有大的双光子吸收（TPA）截面（σ 2），如由Z扫描技术确定的，被与达到最高值P2其带有一个平面π-离域供体部分。P3的特征在于较高的σ 2个不是两个值P1，如预期的施主芘部分相对于苯基，具有较高的π共轭P4，由于柔性和非共轭CH存在2 OCH 2之间桥compound和乙炔基片段在后一个化合物中。通过DFT模型对P1-P4的分子几何结构进行了优化，显示出在P2和P3中，由于bay和噻吩基团的π-π相互作用，海湾取代基被堆叠起来。P1–P4的LUMO原子具有
• Platinum(II)-Bis(aryleneethynylene) Complexes for Solution-Processible Molecular Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Feng-Rong Dai、Hong-Mei Zhan、Qian Liu、Ying-Ying Fu、Jin-Hua Li、Qi-Wei Wang、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Feng Yan、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.201102598

  日期：2012.1.27

  small‐molecular platinum(II)–bis(aryleneethynylene) complexes consisting of benzothiadiazole as the electron acceptor and triphenylamine and/or thiophene as the electron donor were conveniently synthesized and characterized by physicochemical and computational methods, and utilized as the electron‐donor materials in the fabrication of solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells. The effect

  方便地合成了四种新的可溶液处理的小分子铂（II）-双（亚芳基乙炔）配合物，它们由苯并噻二唑作为电子受体，三苯胺和/或噻吩作为电子供体，并通过理化和计算方法进行了表征，并被用作溶液处理体异质结（BHJ）太阳能电池制造中的电子给体材料。还检查了这些小分子中不同的电子给体基团对光电和光伏特性的影响。光学和随时间变化的密度泛函理论研究表明，强电子给体基团的结合显着增强了配合物的太阳吸收能力。71丁酸甲酯（PC 70 BM）作为电子受体。在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，开路电压为0.83 V，短路电流密度为7.10 mA cm -2且填充系数为0.40时，可实现2.37％的最佳功率转换效率。旋涂薄膜显示出p沟道场效应电荷传输，这些分子的空穴迁移率高达2.4×10 -4  cm 2  V -1  s -1。本工作阐明了定义明确的有机金属络合物在开发捕光小分子以实现有机光伏发电中高效发电方面的潜力。