methyl 2-(2-oxopropyl)benzoate | 7115-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 7115-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AZMQGRRRYMNMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxopropyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化的烯醇式乙酸与苯胺的丙烯酸化

  摘要：

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800427
• 作为产物：
  描述：

  isocoumarin-4-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bhakta, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 5, p. 380 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• A Practical Synthesis of α-Aryl Methyl Ketones via a Transition-Metal-Free Meerwein Arylation
  作者：Carmela Molinaro、Jeffrey Mowat、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Jean-François Marcoux、Rémy Angelaud、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo062483g

  日期：2007.3.1

  We report herein a simple, scalable, transition-metal-free approach to the synthesis of α-aryl methyl ketones from diazonium tetrafluoroborate salts under mild conditions. This methodology uses easily accessible and nontoxic starting material and was applied to the multi-kilogram-scale preparation of 1-(3-bromo-4-methylphenyl)propan-2-one.

  我们在此报告了一种在温和条件下由重氮四氟硼酸盐合成α-芳基甲基酮的简单，可扩展，无过渡金属的方法。该方法使用容易获得且无毒的起始原料，并应用于多千克级的1-（3-溴-4-甲基苯基）丙-2-酮的制备。
• Continuous-Flow Synthesis of Trimethylsilylphenyl Perfluorosulfonate Benzyne Precursors
  作者：Boris Michel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol500959e

  日期：2014.5.16

  2-(Trimethylsilyl)phenyl perfluorosulfonated aryne precursors may now be accessed using flow chemistry, enabling the fast preparation of pure compounds with no requirement for low temperature lithiation or column chromatography. The process has been adapted to novel nonaflate precursors, utilizing the cheaper and more user-friendly nonaflyl fluoride reagent. The resultant nonaflates are shown to successfully

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。
• Novel oxidative cleavage of carbon—carbon bond in hydrazones by oxygenation with cobalt Schiff base complex
  作者：Akira Nishinaga、Shigekazu Yamazaki、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84608-0

  日期：1986.1

  Oxygenation of aromatic ketone hydrazones with Co(salen) in methanol resulted unexpectedly in oxidative degradation to give methyl benzoate derivatives. A mechanism involving nucleophilic attack by methanol on a diazo intermediate is discussed.

  在甲醇中用Co（salen）氧化芳香族酮的反应出乎意料地导致了氧化降解，生成了苯甲酸甲酯衍生物。讨论了涉及甲醇对重氮中间体的亲核攻击的机理。

表征谱图