benzhydrylidene-[1]naphthyl-amine | 32566-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylidene-[1]naphthyl-amine
• 英文别名: Benzhydryliden-[1]naphthyl-amin；Benzophenon-(naphthyl-(1)-imin)；(Diphenyl-methylen)-α-naphthylamin；Benzophenon-α-naphthylimid；N-(diphenylmethylene)-1-naphthalenamine；N-naphthalen-1-yl-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 32566-86-2
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: YDOMVMMKZAJGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C
• 沸点：
  457.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidene-[1]naphthyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 copper(I) oxide 、 sodium 作用下， 生成 benzhydrylidene-[1]naphthyl-amine
  参考文献：
  名称：

  US1938890

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。
• Trans-Spanned Palladium Catalyst for Mild and Efficient Amination of Aryl Halides with Benzophenone Imine
  作者：Dmitri Gelman、Olga Grossman、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.1055/s-2008-1032142

  日期：2008.2

  A new protocol for palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides and bromides with benzophenone imine as ammonia surrogate is described. The suggested reaction conditions are mild and may therefore be applied to a variety of sensitive starting materials.

  描述了一种新的钯催化Buchwald-Hartwig氨化反应的方案，该反应使用苯酮亚胺作为氨的替代物，针对芳基氯和溴。建议的反应条件温和，因此可以应用于多种敏感的起始材料。
• Catalytic Ester and Amide to Amine Interconversion: Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Esters and Amides by C−O and C−C Bond Activation
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Hsuan-Hung Liao、Yunfei Cai、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201611819

  日期：2017.4.3

  An efficient nickel‐catalyzed decarbonylative amination reaction of aryl and heteroaryl esters has been achieved for the first time. The new amination protocol allows the direct interconversion of esters and amides into the corresponding amines and represents a good alternative to classical rearrangements as well as cross coupling reactions.

  首次实现了芳基和杂芳基酯的高效镍催化脱羰胺化反应。新的胺化方案允许酯和酰胺直接相互转化为相应的胺，是经典重排以及交叉偶联反应的良好替代方案。
• Knoevenagel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2>89, p. 45
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——