N-(3-(dimethylamino)phenyl)isonicotinamide | 357291-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)phenyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)phenyl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 357291-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: WJPQBQYRZCQGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(dimethylamino)phenyl)isonicotinamide 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-bromo-N,N-dimethyl-3-pyridin-4-yl-2,4,1-benzoxazaphosphinin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic System - 2,4,1-Benzoxazaphosphinine: Convenient Substrate for Synthesis of Derivatives of 2,4-Diaminophenylphosphonic Acid

  摘要：

  在适当位置连接有供电子取代基的 N-酰基苯胺与溴化磷 (III) 反应形成新的杂环体系 - 2,4,1-苯并恶氮膦。 1-芳氨基-2,4,1-苯并氧氮杂膦通过氧氮杂膦环的裂解进行水解，以高产率提供 2,4-二氨基苯基膦酸的混合酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14584
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 、 3-(dimethylamino)phenyl methanesulfonate 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(3-(dimethylamino)phenyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amides and Aryl Mesylates

  摘要：

  A catalyst, based on a biarylphosphine ligand, for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl mesylates is described. This system allows an array of aryl and heteroaryl mesylates to be transformed into the corresponding N-aryl amides in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol100720x

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amides and Aryl Mesylates
  作者：Karin Dooleweerdt、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol100720x

  日期：2010.5.21

  A catalyst, based on a biarylphosphine ligand, for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl mesylates is described. This system allows an array of aryl and heteroaryl mesylates to be transformed into the corresponding N-aryl amides in moderate to excellent yields.
• Novel Heterocyclic System - 2,4,1-Benzoxazaphosphinine: Convenient Substrate for Synthesis of Derivatives of 2,4-Diaminophenylphosphonic Acid
  作者：Alexei O. Pushechnikov、Dmitrii G. Krotko、Dmitrii M. Volochnyuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2001-14584

  日期：——

  N-Acylanilides having electron-donating substituents attached at a proper position react with phosphorus (III) bromides forming the new heterocyclic system - 2,4,1-benzoxazaphosphinine. 1-Arylamino-2,4,1-benzoxazaphosphinines are hydrolyzed with cleavage of an oxazaphosphinine ring affording mixed amides of 2,4-diaminophenylphosphonic acid in high yield.

  在适当位置连接有供电子取代基的 N-酰基苯胺与溴化磷 (III) 反应形成新的杂环体系 - 2,4,1-苯并恶氮膦。 1-芳氨基-2,4,1-苯并氧氮杂膦通过氧氮杂膦环的裂解进行水解，以高产率提供 2,4-二氨基苯基膦酸的混合酰胺。