cis-4-(benzylamino)cyclooct-2-enol | 139682-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(benzylamino)cyclooct-2-enol
• CAS: 139682-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: YZLJSVGEIKOZOA-HIZYVFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(benzylamino)cyclooct-2-enol 在 二溴亚砜 、 tetramethylpiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-benzyl-9-azabicyclo<4.2.1>non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内置换和酰胺基化策略合成高同烷和高7烯的方法

  摘要：

  使用亚硝基环加成策略对环辛-1,3-二烯进行1,4-官能化，然后通过氮进行分子内置换，得到9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷（均烷）和-non-7 -烯（同型7-烯）系统和N-苄基衍生物。该方法可适于允许通过环戊酰胺酰胺化/去汞化反应获得1-甲基同环戊烷和-7-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80257-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetramethylammonium metaperiodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-4-(benzylamino)cyclooct-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes

  摘要：

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88069-h

文献信息

• A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes
  作者：John R. Malpass、Craig Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88069-h

  日期：1992.1

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.
• Synthetic approaches to homotropanes and homotrop-7-enes using intramolecular displacement and amidomercuration strategies
  作者：Craig R. Smith、David Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80257-x

  日期：1993.1

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular displacement by nitrogen to yield the 9-methyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane (homotropane) and -non-7-ene (homotrop-7-ene) systems and N-benzyl derivatives. The approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes and -7-enes via transannular amidomercuration/de-mercuration.

  使用亚硝基环加成策略对环辛-1,3-二烯进行1,4-官能化，然后通过氮进行分子内置换，得到9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷（均烷）和-non-7 -烯（同型7-烯）系统和N-苄基衍生物。该方法可适于允许通过环戊酰胺酰胺化/去汞化反应获得1-甲基同环戊烷和-7-烯。