<(2-carboethoxy-2-methyloximino)ethyl>triphenylphosphonium bromide | 108411-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2-carboethoxy-2-methyloximino)ethyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [3-Ethoxy-2-(methoxyimino)-3-oxopropyl]triphenylphosphanium bromide；(3-ethoxy-2-methoxyimino-3-oxopropyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 108411-45-6
• 化学式: Br*C₂₄H₂₅NO₃P
• 分子量: 486.345
• InChiKey: ZBDUKALIRUWQMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2-carboethoxy-2-methyloximino)ethyl>triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 甲酸 、 锌 作用下， 生成 (Z)-2-Amino-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于乙烯基甘氨酸的新型膦烷和膦酸酯合成子

  摘要：

  据报道，采用新颖的膦烷和膦酸酯中间体可以广泛且方便地合成4-取代的乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85162-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 甲氧基胺盐酸盐 、 三苯基膦 生成 <(2-carboethoxy-2-methyloximino)ethyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于乙烯基甘氨酸的新型膦烷和膦酸酯合成子

  摘要：

  据报道，采用新颖的膦烷和膦酸酯中间体可以广泛且方便地合成4-取代的乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85162-1

文献信息

• Indole-3-pyruvic acid oxime ethers and thieno analogues by Heck cyclisation. Application to the synthesis of thia-tryptophans
  作者：David Wensbo、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00909-x

  日期：1996.11

  thienoamines (16,18,20) employing methyl or benzyl oxime ethers of ethyl (E)-2-oxo-5-bromo-3-pentenoate 2a, followed by palladium-catalysed Heck cyclisation yielded oxime ethers of Bz-substituted ethyl indole-3-pyruvates (15a-f) and thienopyrroles (17,19,21–23). Attempted conversion of 2a into the corresponding tosyl hydrazone or oxime resulted in formation of pyridazine (10) and oxazine (13) derivatives.

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。
• Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：John L. Roberts、Cecil Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01844-0

  日期：2002.10

  meso-2,6-Diaminopimelic acid, an important linking component of bacterial cell walls and a biosynthetic precursor of L-lysine has been prepared differentially protected in a stereospecific manner from both L-aspartic and L-glutamic acid. The key step to establish the second chiral center involves the asymmetric reduction of a pyruvate moiety with Alpine-Borane(R). S-2-Amino-6-oxopimelic acid, the hydrolyzed open chain form of tetrahydrodipicolinic acid, a biosynthetic precursor of meso-2,6-diaminopimelic acid, was also prepared via deprotection of the key pyruvate intermediate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.