1-(3-bromopropyl)-4-carbamoylpyridinium bromide | 569327-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-4-carbamoylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-4-carbamoylpyridin-1-ium bromide；1-(3-bromopropyl)pyridin-1-ium-4-carboxamide;bromide
• CAS: 569327-99-7
• 化学式: Br*C₉H₁₂BrN₂O
• 分子量: 324.015
• InChiKey: JRMTVIJZNMJTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 1-(3-bromopropyl)-4-carbamoylpyridinium bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-{4-[(hydroxyimino)methyl]pyridinium}-3-(4-carbamoylpyridinium)propane dibromide
  参考文献：
  名称：

  4,3'和4,4'双吡啶单肟的季盐：合成和生物活性。

  摘要：

  六个不对称的双季一元肟即。1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-3-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丙烷，1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-4-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丁烷，1-（4-羟基亚氨基甲基）的二溴化物合成了吡啶鎓）-5-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）戊烷，并通过光谱数据对其进行了表征。研究了它们重新激活焦磷酸四乙酯抑制的小鼠总脑胆碱酯酶的能力，并将其与2-吡啶醛肟肟（2-PAM）进行了比较。与常规肟2-PAM相比，发现所有化合物都是更有效的乙酰胆碱酯酶活化剂，除了在第四位具有戊烯桥和氨基甲酰基的化合物（5a）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.026
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 、 1,3-二溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-4-carbamoylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  4,3'和4,4'双吡啶单肟的季盐：合成和生物活性。

  摘要：

  六个不对称的双季一元肟即。1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-3-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丙烷，1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-4-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丁烷，1-（4-羟基亚氨基甲基）的二溴化物合成了吡啶鎓）-5-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）戊烷，并通过光谱数据对其进行了表征。研究了它们重新激活焦磷酸四乙酯抑制的小鼠总脑胆碱酯酶的能力，并将其与2-吡啶醛肟肟（2-PAM）进行了比较。与常规肟2-PAM相比，发现所有化合物都是更有效的乙酰胆碱酯酶活化剂，除了在第四位具有戊烯桥和氨基甲酰基的化合物（5a）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.026

文献信息

• Synthesis, <i>in vitro</i> screening and molecular docking of isoquinolinium-5-carbaldoximes as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase reactivators
  作者：David Malinak、Rafael Dolezal、Vendula Hepnarova、Miroslava Hozova、Rudolf Andrys、Petr Bzonek、Veronika Racakova、Jan Korabecny、Lukas Gorecki、Eva Mezeiova、Miroslav Psotka、Daniel Jun、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.1080/14756366.2019.1710501

  日期：2020.1.1

  cholinesterase reactivation purposes. The novel compounds were evaluated for intrinsic acetylcholinesterase (AChE) or butyrylcholinesterase (BChE) inhibition, when the majority of novel compounds resulted with high inhibition of both enzymes and only weak inhibitors were selected for reactivation experiments on human AChE or BChE inhibited by sarin, VX, or paraoxon. The AChE reactivation for all used

  设计和制备了一系列对称和不对称的异喹啉鎓-5-咔唑肟，用于胆碱酯酶的活化。当大多数新型化合物对两种酶均具有高度抑制作用且仅选择弱抑制剂用于沙林，VX抑制的人AChE或BChE的再活化实验时，评估了这些新型化合物的固有乙酰胆碱酯酶（AChE）或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。或对氧磷。如果与Obobxime的再活化能力相比，发现所有用过的有机磷酸酯的AChE再活化可以忽略不计。重要的是，发现两种化合物能够在人可达到的浓度下将沙林或VX抑制的BChE更好地活化为obidoxime。一种化合物产生了比奥比多肟更好的NEMP（VX替代物）抑制的BChE活化剂。
• Microwave-assisted Quaternization of Various Pyridine Derivatives and their Antibacterial Activity
  作者：Valentina Bušić、Hrvoje Pavlović、Sunčica Roca、Dražen Vikić-Topić、Dajana Gašo-Sokač

  DOI：10.5562/cca2937

  日期：——

  ne, 2-amino-4-chloromethylthiazole hydrochloride, methyl iodide, 1, 3-diiodopropane and 1, 3-dibromopropane are reported. The synthesis yield by microwave dielectric heating is improved and reaction time shortened compared to conventional heating. Some of the synthesized compounds were tested regarding their potential antibacterial activity against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria.

  已经研究了许多吡啶鎓衍生物的生物学和药理活性。它们的重要性在于其有效的抗微生物，抗病毒，抗高血压和免疫刺激活性。一些吡啶鎓醛肟衍生物是针对有机磷酸酯中毒的潜在解毒剂。在这项研究中，吡啶，α-甲基吡啶，吡啶-4-醛肟，吡啶-2-醛肟，烟酰胺，异烟酰胺和吡ot肟的微波加热下季铵化反应与不同的亲电试剂：2-溴-4'-硝基苯乙酮，2-据报道有氨基-4-氯甲基噻唑盐酸盐，甲基碘，1，3-二碘丙烷和1，3-二溴丙烷。与常规加热相比，微波介电加热可提高合成产率，并缩短反应时间。测试了一些合成的化合物对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的潜在抗菌活性。抗菌评估显示1- [2-（4-硝基苯基）-2-氧代乙基]溴化吡啶鎓对G阳性和G阴性细菌的疗效相对较高。
• Antimicrobial, Antimalarial, and Antileishmanial Activities of Mono- and Bis-quaternary Pyridinium Compounds
  作者：Sandip B. Bharate、Charles M. Thompson

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x

  日期：2010.12

  quaternary pyridinium oximes against a number of lower pathogenicity BSL‐1 and 2 agents. In general, our compound panel had little to no antimicrobial action except for thiophene‐ and benzothiophene‐substituted monoquaternary pyridinium compounds 21 and 24 that showed moderate antibacterial activity against Staphylococus aureus and methicillin‐resistant S. aureus with IC50 values ranging from 12.2

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细
• Bisquaternary pyridinium oximes: Comparison of in vitro reactivation potency of compounds bearing aliphatic linkers and heteroaromatic linkers for paraoxon-inhibited electric eel and recombinant human acetylcholinesterase
  作者：Sandip B. Bharate、Lilu Guo、Tony E. Reeves、Douglas M. Cerasoli、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.052

  日期：2010.1

  bearing aliphatic linkers were synthesized and evaluated for their in vitro reactivation potency against paraoxon-inhibited electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and recombinant human acetylcholinesterase (rHuAChE). Results herein indicate that most of the compounds are better reactivators of EeAChE than of rHuAChE. The reactivation potency of two different classes of compounds with varying linker

  肟再活化剂是 OP（有机磷）中毒后处理的首选药物，广泛用于 OP 抑制的胆碱酯酶的机械和动力学研究。本研究的目的是评估新的肟化合物重新激活被 OP 对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE)。合成了几种新的带有杂环接头的双季吡啶肟以及一些已知的带有脂肪族接头的双季吡啶肟，并评估了它们对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的体外再激活效力。本文的结果表明，大多数化合物是 EeAChE 比 rHuAChE 更好的再活化剂。比较了具有不同接头链的两类不同化合物的再活化效力，并观察到连接链的结构是再活化剂活性的重要因素。在较高浓度（10-3  M)，带有脂肪族接头的化合物比带有杂环接头的化合物表现出更好的再活化。有趣的是，具有杂环接头的肟在较高浓度（10 -3  M）下抑制AChE ，而在较低浓度（10 -4  M 和10 -5  M）下它们的再激活
• Synthesis and in vitro reactivation study of isonicotinamide derivatives of 2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide as reactivators of Sarin and VX inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Hitendra N. Karade、G. Raviraju、B.N. Acharya、Aditya Kapil Valiveti、Uma Bhalerao、Jyotiranjan Acharya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.005

  日期：2016.9

  no acetamide), as reactivators of sarin and VX inhibited hAChE. Few of the molecules showed superior in vivo protection efficacy (mice model) (Kumar et al., 2014; Swami et al., 2016) in comparison to 2-PAM against DFP and sarin poisoning. Encouraged by these results, herein we report the synthesis and in vitro evaluation of isonicotinamide derivatives of pyridine-3-yl-(2-hydroxyimino acetamide) (4a-4d)

  以前（Karade等人，2014），我们已经报道了吡啶-3-基-（2-羟基亚氨基乙酰胺）的双吡啶衍生物的合成和体外评估，因为它们是沙林蛋白和VX的活化剂抑制了hAChE。与2-PAM对抗DFP和沙林中毒相比，很少有分子表现出优异的体内保护功效（小鼠模型）（Kumar等，2014； Swami等，2016）。受这些结果的鼓舞，本文报道了吡啶-3-基-（2-羟基亚氨基乙酰胺）（4a-4d）对沙林蛋白和VX抑制红细胞重影hAChE的异烟酰胺衍生物的合成和体外评价。研究了这些化合物的再活化动力学，并将确定的动力学参数与市售再活化剂进行了比较。2-PAM和obidoxime。与2-PAM和Obidoxime相比，肟4a和4b对沙林抑制hAChE的活化作用增强，而肟4c对VX抑制hAChE的活化作用增强。确定了这些肟的酸解离常数和IC50值，并将其与观察到的再活化潜能相关。