5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 812650-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-5-methoxy-2-pyridin-2-ylindole；1-(benzenesulfonyl)-5-methoxy-2-pyridin-2-ylindole
• CAS: 812650-75-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 364.425
• InChiKey: CDJBFCGGOWTALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙醛 、 5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole 以60%的产率得到9-methoxyindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪碱生物碱型全合成药物的合成

  摘要：

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.085
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.46h， 生成 5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的固体支持的费歇尔吲哚化反应，是全合成sempervirine型甲氧基类似物的关键步骤

  摘要：

  对于2 -杂芳基-5- methoxyindoles合成的一般协议已被开发利用在受控条件下微波诱导的固体负载的Fischer吲哚此路线使用2-乙酰基作为cycloalkeno的模型和3-乙酰基衍生物[ C ^ ]熔融吡啶作为合成原料，可阻止新的9-甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.008