3-(2-Thiazolyl)-cumarin | 69976-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Thiazolyl)-cumarin
• 英文别名: 3-(thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-thiazol-2-yl-chromen-2-one；Thiazolylcoumarin；3-(1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 69976-37-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: CWAATAPXHLUKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-imino-2H-chromene-3-thiocarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 3-(2-Thiazolyl)-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290865

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Homolytic aromatic substitution of heterocyclic compounds. Part XIII. Arylation and heteroarylation of coumarin and benzo[<i>b</i>]furan using triazenes as the source of radicals. An experimental and theoretical study
  作者：Gaston Vernin、Serge Coen、Jacques Metzger、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570160120

  日期：1979.1

  In the case of benzo[b]furan, all the reactivity indices (F, Sr, and Ar) predict the position 2 to be most reactive, in agreement with the experimental results. Comparison of the mass spectra of the products indicates similarities between the spectra of arylcoumarins and arylbenzo[b]furans and the existence of a common intermediate in their fragmentation pattern, viz., the benzo[b]furan cation radical

  均相芳基化（苯基中的取代基：无，对甲基，对氟，对氯，对溴，邻氯，2,4-二氯，3,5-二氯，2,3,4-研究了香豆素和苯并[ b ]呋喃的三氯，2,3,5-三氯，邻甲氧甲氧基，对甲乙氧基和邻苯基）和杂芳基化（2-噻唑基，2-苯并噻唑基，3-吡啶基）。通过在亚硝酸异戊酯的存在下将相应的1,3-二芳基三氮烯热分解生成自由基。香豆素的均质取代仅在位置3发生，与基于SCF-MO自由价的预测一致。在苯并[ b ]呋喃的情况下，所有反应指数（F，S r和A r）预测位置2最具有反应性，与实验结果一致。产物的质谱比较表明芳基香豆素和芳基苯并[ b ]呋喃的光谱之间相似，并且在其裂解模式中存在共同的中间体，即苯并[ b ]呋喃阳离子自由基。
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• [EN] DERIVATIVES OF CHROMEN-2-ONE AS INHIBITORS OF VEGF PRODUCTION IN MAMMALIAN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMEN-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DES VEGF DANS LES CELLULES MAMMALIENNES
  申请人：NOVUSPHARMA SPA

  公开号：WO2003105842A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The compounds of formula (I) wherein A and R1-R5 are as defined in the description, are inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor and are useful as angiogenesis inhibitors and antiproliferative agents.

  式（I）中A和R1-R5如描述中定义的化合物，是血管内皮生长因子的抑制剂，可用作抑制血管生成和抗增殖剂。
• Derivatives of chromen-2-one as inhibitors of vegf production in mammalian cells
  申请人：Menta Ernesto

  公开号：US20060122387A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The compounds of formula (I) wherein A and R1-R5 are as defined in the description, are inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor and are useful as angiogenesis inhibitors and antiproliferative agents.

  式(I)中的化合物，其中A和R1-R5如描述中所定义，是血管内皮生长因子的抑制剂，可用作抗血管生成剂和抗增殖剂。